MECANISMO DE PROTECCIÓN DEL RESVERATROL EN LA DEGRADACIÓN FOTOSENSIBILIZADA DE TIROSINA

NEYRA RECKY, JAEL R.; SERRANO, MARIANA PAULA; THOMAS, ANDRÉS H.; DANTOLA, MARIA LAURA; LORENTE, CAROLINA

San Miguel de Tucumán

Congreso; XXI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2019

Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica Química y Farmacia

IntroducciónLas pterinas son una familia de compuestos orgánicos heterocíclicos, quedesempeñan en los mamíferos diversas funciones esenciales. Bajo radiación UV-Ason capaces de fotoinducir modificaciones químicas en las biomoléculas principalmentea través de un mecanismo de transferencia de electrones o abstracción dehidrógeno.1,2 Se ha reportado que la pterina (Ptr), es capaz de fotoinducirla oxidación de tirosina (Tyr) libre3 y en entorno proteico. El mecanismode reacción se inicia con la transferencia de electrones desde la Tyr al estadoexcitado triplete de la Ptr (3Ptr*), generando el radical anión dela Ptr (Ptr?-) y el radical catión de la Tyr (Tyr?+).Posteriormente, el Tyr?+ se oxida para generar principalmentedímeros de Tyr (Tyr2) y 3,4-dihidroxifenilalanina (Dopa).El Resveratrol (trans-3,5,4?-trihidroxi-estilbeno, RSV) es unafitoalexina polifenólica,4 que se encuentra en diversas especies deplantas. Si bien, el potencial terapéutico del RSV y sus derivados, ha sidoampliamente estudiado,5 poco se conoce acerca de su capacidadantioxidante en procesos mediados por la radiación. El principal objetivo deeste trabajo es estudiar el efecto de la presencia de RSV en el dañofotoinducido por Ptr, utilizando Tyr como molécula blanco.Resultados y conclusionesSoluciones acuosas de Tyr (100 mM) y Ptr (60 mM) (pH 6, 25°C)fueron expuestas a radiación UV-A (lexc = 365 nm) durante diferentes períodos de tiempo en ausencia y presenciade RSV (5-30 mM). La reacción fotoquímica fue estudiada por espectrofotometría UV-Vis,HPLC y fotólisis de destello láser (LFP). Los resultados obtenidos indican que enpresencia de RSV la velocidad de consumo de Tyr debido al procesofotosensibilizado por Ptr, disminuye. Los resultados obtenidos por LFP, en loscuales se analiza la desactivación del 3Ptr*, indican que a lasconcentraciones de Tyr  utilizadas ésteestado excitado no se encuentra desactivado por RSV. Por otra parte, en presencia de RSV la formación de Tyr2 esmenor. Teniendo en cuenta que la formación de Tyr2 se produce apartir de la reacción entre dos Tyr?+, el resultado obtenido sugiereque el mecanismo por el cual el RSV inhibe la degradación fotoinducida de Tyr, ocurrea partir de la desactivación del Tyr?+ por RSV, produciéndose así larecuperación de la Tyr. Referencias1)    Lorente C., et. al.,Acc. Chem. Res., 2006, 39, 395. 2)    Dántola M.L., et. al., Pteridines, 2017,28(3-4), 105.3)    Castaño C., ‎ et. al., Photochem. Photobiol, 2013, 89, 1448.4)   Cucciolla V., et al, Cell Cycle, 2007, 6, 2495.5)   Quideau S., et al, Angew. Chem. Int. 2011, 50, 586.