ESTUDIO FITOQUÍMICO DEL CLINANTHUS MICROSTEPHIUM, UNA ESPECIE ENDÉMICA DEL PERÚ.

TONINO G. ADESSI; JOSÉ L. BORIONI; NATALIA B. PIGNI; VALERIA CAVALLARO; ANA P. MURRAY; MARCELO PUIATTI; JUAN C. OBERTI; SEGUNDO LEIVA; VIVIANA E. NICOTRA; MANUELA E. GARCÍA

Potrero de los Funes - San Luis

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Una característica particular de las Amaryllidaceae es la presencia de alcaloides,los cuales poseen una amplia gama de efectos fisiológicos interesantes, tales comoantitumorales, antivirales, inhibidores de la acetilcolinesterasa, antimaláricos, etc.1 Estafamilia de plantas se distribuye ampliamente en los trópicos y tiene centros pronunciadosde diversidad en la región andina de Sudamérica. En Perú, las variadas condicionesclimáticas y geográficas han permitido que se desarrolle una extensa diversidad de flora,existiendo una gran cantidad de especies por explorar.2 En este contexto, se llevó a caboel estudio de un bulbo de Clinanthus microstephium (Ravenna) Meerow, una especierecientemente descripta de la familia Amaryllidaceae, recolectado en la provincia deOtuzco, Perú. A partir del extracto alcaloidal (aproximadamente 100 mg) se purificaron eidentificaron los componentes mayoritarios mediante GC-MS y RMN (en una y dosdimensiones).En el estudio preliminar de la especie se lograron identificar metabolitos yareportados en bibliografía3, como licorina, 1-O-(3´-hidroxibutanoil)licorina e hipeastrina.Además, se aisló un alcaloide del tipohaemantamina no reportado hasta el momento,representado en la figura. Se evaluó la actividadinhibitoria del mismo sobre la enzimaacetilcolinesterasa (IC50 = 10,35 μM). En términosgenerales, los resultados de docking molecular deambos epímeros (sobre C-6) sugieren que ambosse unen preferentemente al sitio activo de AChEen su forma protonada (a pH fisiológico) demanera más favorable. El epímero 6β-OHpresenta una energía de unión más estable, siendo las interacciones más importantesdel tipo puente salino con el Glu199, y de Van der Waals con el Trp84. Este trabajocontribuye al conocimiento de la flora Sudamericana y permite abrir paso a estudios másprofundos respecto a la actividad biológica de los metabolitos implicados.