Análisis del tautomerismo nitrocompuesto-acido nitrónico. Caracterización de la especie ácido nitrónico por vía espectrométrica y de reactividad química

P.E. ALLEGRETTI; M.S. CORTIZO; MARÍA DE LAS MERCEDES SCHIAVONI; J.P. FURLONG

San Luis, Argentina

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química; 2006

Se estudia el equilibrio tautomérico nitrocompuesto-ácido nitrónico de una serie de nitrocompuestos alifáticos de variada estructura. Cada una las formas tautoméricas han sido caracterizadas por fragmentaciones específicas en sus espectros de masa, evaluados mediante CG-MS. El contenido del tautómero aci- aumenta con el tamaño del sustituyente y la conjugación con insaturaciones presentes en dicho sustituyente. Se han encontrado evidencias químicas de la ocurrencia del anion nitronato y del ácido nitrónico en la correspondiente formación del anhídrido y del éster. Las evidencias encontradas por espectrometría de masa acerca de la ocurrencia de tautomerismo nitro-aci han sido corroboradas a través de la reactividad química del tautómero aci, demostrándose una vez más que la espectrometría de masa constituye una poderosa herramienta para el estudio de equilibrios rápidos.