Copolimeros basados en timina y su aplicacion como sensores de contaminantes de aguas

J. LEDESMA; P PISANO; S. BORTOLATO; D. M. MARTINO; C. E. BOSCHETTI

Santa Fe

Simposio; XI Simposio Argentino de Polimeros; 2015

SAP

Los hidrocarburos policíclicos aromáticos (HPAs) son potentescontaminantes de aguas que pueden producir graves enfermedades sobre los seresvivos. La detección de HPAs en muestras ambientales es compleja ya quegeneralmente se encuentran a nivel de trazas. En general, las estrategiasanalíticas aplicadas incluyen técnicas cromatográficas combinadas con esquemasde detección específicos, las cuales son costosas y prolongadas.La espectroscopia de fluorescencia en mediosorganizados representa una alternativa competitiva para la cuantificación de losHPAs a muy bajas concentraciones. Resultados preliminares conseguidos ennuestro laboratorio demostraron que un copolímero bioinspirado basado en timina(vinil bencil timina (VBT)) y y grupos cargados (vinil fenil sulfonato de sodio(VPS)), tiene alta afinidad por los HPAs, y puede ser usado para exaltar laluminiscencia nativa de estos contaminantes. El objetivo de este trabajo fue racionalizarla evidencia experimental mediante un modelo teórico que estudie lasinteracciones no covalentes existentes entre estos compuestos (hidrogeno polar-p, p-p "stacking", etc.), con el fin de realizarun diseño razonado de nuevos sensores a partir de copolímeros basados entimina. Se realizó un estudio teórico con el nivel de teoría M06-2X/6-31+G(d,p)1,2 utilizando el programa Gaussian 09W, analizando lasinteracciones entre benzo[a]pireno (el HPA de mayor toxicidad) y el copolímero VBT-VPS.Los resultados indican la existencia de una interacción del tipo Hp-p (hidrógeno polar-p) entre el anillo aromático menos impedido estéricamentedel benzo[a]pireno y el resto de timina que forma parte del copolímero. Losresultados encontrados en el estudio teórico explicarían, en parte, la elevadaafinidad evidenciada experimentalmente entre el copolímero de VBT-VPS y el benzo[a]pireno.