ESTUDIO DEL MECANISMO DE OBTENCION DE NUEVOS COMPUESTOS EN LA REACCIÓN DE TRIFLUOROACETILACION DE PIRROL.

WALTER PELAEZ; MAXIMILIANO A. BURGOS PACI; GUSTAVO A. ARGUELLO

Ciudad de Tucuman

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2008

Asociacion Argentina de Quimica

La química de los compuestos organofluorados ha experimentado en los últimos años un gran crecimiento debido a numerosas aplicaciones en diversos campos como  agricultura, química biológica, ciencia de materiales y especialmente en la industria farmacéutica. Los grupos más comúnmente introducidos en sustratos orgánicos son el gem-diflúor (CF2) y el CF3. Una de las reacciones típicas más estudiada para la incorporación de un grupo CF3 en un sistema aromático es la trifluoroacetilación por anhídrido trifluoroacético (TFAA). En el caso particular del pirrol, la reacción prosigue hasta la obtención del “dark tar” característico que incluye la formación de productos poliméricos provenientes de su descomposición. En el presente trabajo se re investigo la reaccion de acetilacion de pirrol por TFAA lograndose aislar y caracterizar el 2,20,200-(2,2,2-trifluoroethane-1,1,1-triyl)tris(1H-pyrrole). Se  optimizaron las condiciones de trabajo obteniendose evidencia de tres nuevos compuestos. El mecanismo de reaccion fue minuciosamente estudiado con la ayuda de calculos computacionales