Uso de -alumina en la síntesis de sulfamidas con actividad biológica

VILLALBA MARIA LUISA; GAVERNET LUCIANA; LICK DANIELA; PONZI ESTHER N.; BRUNO BLANCH LUIS E.

Carlos Paz

Simposio; Simposio Nacional de Química Organica 2011; 2011

Las sulfamidas constituyen un nuevo prototipo activo para la acción antiepiléptica1, por lo que se justifica el desafío de encontrar nuevas estrategias para la optimización de las vías sintéticas de estos compuestos. Uno de los métodos tradicionales de obtención de sulfamidas implica el uso de catecol sulfato como transportador del grupo sulfurilo (compuesto 1, Esquema 1) para la formación de un sulfamato que posteriormente reacciona con una amina para obtener una sulfamida disustituida.2 Esta técnica fue adaptada por nuestro grupo de trabajo para la obtención de sulfamidas derivadas de aminoácidos, compuestos biológicamente activos (Esquema 1).1 La desventaja de esta metodología de síntesis es que se obtiene en forma equimolar catecol (compuesto 4, Figura 1), sustancia difícil de separar del producto deseado en la etapa de aislamiento y purificación, lo que conlleva a un bajo rendimiento global de reacción.  En este trabajo se propone el uso de ϒ-alúmina como absorbente para la eliminación de catecol, en la etapa de aislamiento de los productos.