Síntesis de peptidomiméticos derivados de sulfamidas

GAVERNET LUCIANA; BASTONS VALERIA; BRUNO BLANCH LUIS E.

Mar del Plata

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

En nuestro laboratorio se han definido los requerimientos electrónicos y estructurales necesarios para la acción anticonvulsiva de compuestos que actúan como bloqueantes de canales de sodio. A partir de esa información se han sintetizado y evaluado moléculas que resultaron activas como antiepilépticos. Es de interés en nuestro grupo de trabajo estudiar la acción anticonvulsiva de peptidomiméticos, a través de la unión de dos aminoácidos mediante una función sulfamida. Para la preparación de sulfamidas simétricas de derivados de aminoácidos, se siguieron los lineamientos propuestos por otros autores y la ruta sintética que se utilizo es similar a la usada para las sulfamidas simétricas simples . Los estudios preliminares de actividad anticonvulsiva realizados en nuestro laboratorio indican que estos compuestos carecen de lipofilia suficiente para presentar la acción buscada con potencia considerable. Se prepararon entonces sulfamidas asimétricas formadas por un aminoácido y una cadena alifática elegida según lo propuesto por el diseño. Para eso se utilizo la reacción de Mitsunobu que facilita la alquilación selectiva del átomo de nitrógeno del N-acilo. De este modo se han obtenido compuestos en rendimiento aceptable y cuya actividad anticonvulsiva se encuentra en evaluación.