Síntesis regioselectiva de alquilarilcetonas catalizada por Indio metálico vía arilestannanos

LO FIEGO, MARCOS J.; BADAJOZ, MERCEDES A.; LOCKHART, MARIA T.; CHOPA, ALICIA B.

Lanús

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química; 2010

Asociación Química Argentina (AQA)

Una aplicación importante de los arilestannanos surge de la elevada reactividad del enlace arilo-Sn (en comparación con el hidrógeno) en reacciones de sustitución electrofílica aromática. Estas reacciones permiten obtener productos de manera regioespecífica independientemente de los efectos estéricos y directores de los sustituyentes presentes en el anillo. En trabajos previos de nuestro grupo se establecieron las condiciones de reacción apropiadas para la síntesis, en ausencia de catalizadores, de diversas di- y triarilcetonas mediante la mono- y diaroilación regioselectiva de anillos aromáticos, via arilestannanos. Asimismo se comprobó que, si bien estas condiciones fueron efectivas para la obtención de alquilarilcetonas terciarias, las temperaturas de reacción necesarias -para evitar el uso de catalizadores- no son compatibles con el empleo de cloruros de ácido que contengan hidrógenos en posición α- los cuales conducen a la generación de productos de protodesestannilación. Con el objeto de superar esta limitación se consideró apropiado estudiar estas reacciones mediadas por un catalizador. Con este fin, se decidió utilizar indio metálico, considerando su estabilidad al aire y al agua, su inercia, baja toxicidad y probada efectividad en reacciones de Friedel-Crafts.