Primeros avances aplicando sonoquímica en la síntesis de alquilarilcetonas vía arilestannanos catalizada por indio

LO FIEGO, MARCOS J.; BADAJOZ, MERCEDES A.; DOMINI, CLAUDIA E.; LOCKHART, MARIA T.; CHOPA, ALICIA B.

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

La sonoquímica ha permitido mejorar los rendimientos, disminuir los tiempos de reacción y aumentar la selectividad en un gran número de reacciones orgánicas. Estos beneficios se deben a un proceso físico llamado cavitación, durante el cual se crean, amplían e implosionan cavidades vapor/gas en el líquido irradiado. Existen numerosos antecedentes que demuestran la eficiencia de la sonoquímica aún en ausencia de solvente, y en protocolos sintéticos que utilizan metales o reactivos organometálicos, siendo probable la vigencia de pasos de transferencia electrónica en los mismos. Resultados preliminares demostraron la eficacia del In(0), en ausencia de solvente, como mediador en la reacción entre arilestannanos y cloruros de alcanoílo obteniéndose las alquilarilcetonas respectivas con rendimientos aceptables. En base a lo expuesto consideramos interesante evaluar el efecto producido por la irradiación ultrasónica sobre dicho protocolo. Las condiciones de sonicación óptimas - temperatura, potencia, número de ciclos - fueron definidas en base a un par modelo y aplicadas a una serie representativa de reacciones. En el presente trabajo se muestran de forma comparativa los resultados obtenidos con y sin el empleo de sonicación. Se propone un nuevo camino de síntesis de alquilarilcetonas mediante un protocolo libre de solventes, mediado por In(0) y bajo sonicación. Asimismo, se propone un método de recuperación del subproducto de Sn generado.