INVESTIGADORES
LO FIEGO Marcos Jacinto
congresos y reuniones científicas
Título:
Evaluación de la eficiencia atómica en reacciones de sulfonilación vía arilestannanos
Autor/es:
LO FIEGO, MARCOS J.; SANTIAGO VALTIERRA, JULIANA C.; LOCKHART, MARIA T.; CHOPA, ALICIA B.
Lugar:
Villa Carlos Paz
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)
Resumen:
En los últimos años ha existido un creciente interés por trabajar bajo los criterios de la Química Verde, definidos por Anastas y col. Uno de ellos consiste en desarrollar métodos de síntesis que maximicen la incorporación de átomos desde los reactivos a los productos finales, logrando una economía de átomos o eficiencia atómica. Para evaluar la eficacia de una reacción química se utiliza tradicionalmente el rendimiento porcentual, sin embargo, conocer el porcentaje de la economía atómica permite evaluar la eficacia de la reacción desde el punto de vista de la Química Verde. De esta forma, al lograr una máxima incorporación de átomos se reduce considerablemente la generación de subproductos, siendo aún más importante cuando estos poseen elevada toxicidad. En base a nuestra experiencia en reacciones de aroilación vía organoestannanos, y considerando la importancia de las arilsulfonas tanto en la industria como en la química medicinal, se optimizaron condiciones de reacción para la síntesis selectiva de arilsulfonas asimétricas (44-65%), en tiempos cortos y mediante un protocolo libre de catalizadores. Un inconveniente del método de síntesis es la generación equimolecular de subproductos de Sn (R3SnCl), de conocida toxicidad. Con el objetivo de minimizar el desecho tóxico se inició un estudio tendiente a evaluar la eficiencia atómica de la reacción. Para ello, se investigó la reactividad de di-, tri- y tetraarilestannanos representativos, frente a cloruro de p-toluensulfonilo. Se realiza un estudio comparativo del rendimiento porcentual y la economía de átomos en una reacción. Además se evalúa la eficacia de la reacción ponderando ambos conceptos, a través del término Rendimiento Porcentual X Economía de Átomos.
