INVESTIGADORES
LO FIEGO Marcos Jacinto
congresos y reuniones científicas
Título:
Avances en el estudio de la reacción de Arilestannanos con Haluros de Acilo: Doble acilación de Anillos Aromáticos
Autor/es:
BADAJOZ, MERCEDES A.; SILBESTRI, GUSTAVO F.; LO FIEGO, MARCOS J.; LOCKHART, MARIA T.; CHOPA, ALICIA B.
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)
Resumen:
Mediante reacciones de sustitución electrofilica aromática es posible obtener productos de manera regioespecífica independientemente de los efectos estéricos y de orientación de los sustituyentes presentes en el anillo aromático de arilestannanos. El efecto-β ejercido por el estaño en la estabilización del carbocatión intermediario, permite la sustitución ipso del grupo trialquilestannilo aún en sistemas desactivados, siendo esto particularmente útil en el caso de las reacciones de acilación. En esta comunicación presentamos los resultados obtenidos en la síntesis de triarilcetonas mediante las reacciones llevadas a cabo con una serie de cloruros de ácido frente a diversos bis(trimetilestannil)arenos en las que se estudiaron las condiciones de reacción necesarias para lograr la doble acilación del anillo aromático en ausencia de catalizador.
