Estudio de la HSEP Conformacional del Acetato de (Z)-13-Hexadecen-11-inilo.

CHAMORRO E.; BENÍTEZ E.; SEQUEIRA A.; PERUCHENA N.

Bahía Blanca

Congreso; XIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2003

Universidad Nacional del Sur

       La interrupción del proceso de percepción en la antena de los insectos por análogos de feromonas constituye un potencial y atractivo camino para el desarrollo de nuevas estrategias en el control de plagas. Por esta razón, el estudio de las feromonas sexuales de insectos reviste un elevado interés en el campo de la Química Ecológica. Estos análogos son diseñados por reemplazo isostérico de átomos o grupos funcionales de manera que no produzcan sustanciales perturbaciones sobre el entorno electrónico y espacial de los sitios claves de la molécula de la feromona sexual, que interviene en el proceso de percepción feromonal.De igual modo, el uso de antiferomonas que bloqueen el sistema de comunicación química por unión irreversible con los receptores específicos de la antena, ofrecerían una alternativa complementaria en la lucha contra determinadas plagas. Previo al estudio de los parámetros fisicoquímicos de una serie de análogos de la feromona sexual de  de la procesionaria del pinos, se realizó un estudio conformacional del acetato de (Z)-13-hexadecen-11-inilo, componente mayoritario de la Thaumetopoea pityocampa, utilizando el método semiempírico PM3 ( Parametric Model 3). En el presente trabajo se informan las conformaciones biológicamente relevantes obtenidas por rotación de tres ángulos torcionales (a, w, g). Seleccionados por su localización en zonas estratégicas de la molécula. Estas regiones, como ser el extremo polar y el grupo en-ino, presentan una alta densidad electrónica. En la búsqueda de indicadores de la actividad biológica en los análogos (obtenidos por reemplazo isostérico de átomos en el extremo polar de la molécula), se realizan cálculos moleculares de estructura electrónica para identificar los parámetros fisicoquímicos relevantes. Estos resultados se analizan con el objeto de relacionarlos con los resultados disponibles sobre actividad biológica de los análogos (resultados obtenidos mediante técnicas electroantenográficas, EAG).