Estudio Conformacional Exploratorio de la Hiper-superficie de Energia Potencial Conformacional de la Feromona Sexual de la Procesionario del Pino.

CHAMORRO E.; BENÍTEZ E.; SEQUEIRA A.; PERUCHENA N.

Santa Fe

Congreso; XXIII Congreso Argentino de Química; 2002

Universidad Nacioanl del Litoral

       La interrupción del proceso de percepción en la antena de los insectos por análogos de feromonas constituye un potencial y atractivo camino para el desarrollo de nuevas estrategias en el control de plagas. Por esta razón, el estudio de las feromonas sexuales de insectos reviste un elevado interés en el campo de la Química Ecológica. Estos análogos son diseñados por reemplazo isostérico de átomos o grupos funcionales de manera que no produzcan sustanciales perturbaciones sobre el entorno electrónico y espacial de los sitios claves de la molécula de la feromona sexual, que interviene en el proceso de percepción feromonal.      De igual modo, el uso de antiferomonas que bloqueen el sistema de comunicación química por unión irreversible con los receptores específicos de la antena, ofrecerían una alternativa complementaria en la lucha contra determinadas plagas.      En el presente trabajo se informan resultados de bioensayos obtenidos mediante técnicas electroantenográficas, EAG, para más de 30 análogos del acetato de (Z)-13-hexadecen-11-inilo, componente mayoritario de la feromona sexual de la procesionaria del pino, Thaumetopoea pityocampa.       Se presenta un estudio exploratorio de la hypersuperficie de energía potencial conformacional del acetato de (Z)-13-hexadecen-11-inilo, realizado con los métodos semiempíricos: AM1 y PM3. Se informan las conformaciones biológicamente relevantes y se realizan cálculos moleculares de estructura electrónica para identificar los parámetros fisicoquímicos relevantes en la búsqueda de indicadores de la actividad biológica en los análogos, obtenidos por reemplazo isostérico de átomos, en distintas regiones de la molécula.