SINTESIS Y PROPIEDADES DE COMPUESTOS DE INTERVALENCIA: DERIVADOS DE DIANTRANILIDA.

LEANDRO J. TRUPP, CRISTINA RAMÍREZ, ALEJANDRO R. PARISE, ANDREA C. BRUTTOMESSO.

Guaymallen, Mendoza

Simposio; VIII SINAQO; 2009

El diseño de compuestos con aplicaciones optoelectrónicas es un campo de investigación en continuo desarrollo. Las triarilaminas juegan un importante papel en la búsqueda de nuevos dispositivos moleculares en los cuales la disposición de los electrones en sitios posibles sea controlable y promuevan fenómenos dieléctricos cooperativos en una escala de tamaño molecular. Estas participan en la estructura y conducción electrónica en este tipo de materiales, debido a la facilidad para formar radicales catiónicos estables que funcionan como transportadores de huecos.[1-3]El objetivo de este trabajo es la síntesis de compuestos derivados de diantranilida 1 utilizando como etapa clave una condensación multicomponente de Ugi.1NCNNCNOORREstas estructuras poseen dos subsistemas redox conectadas a través de un puente que permitiría cierto grado de solapamiento entre los orbitales de los centros electroactivos.Utilizando ácido antranílico (2) como material de partida, el primer paso de la síntesis es la introducción del átomo de yodo. Luego se realizó la reacción de Ugi entre el ácido 5-yodo-2-aminobenzoico (3), diversos compuestos carbonilicos e isonitrilos, obteniéndose los aductos 4. NH2COOHNH2COOHIR1CHOR2NCEtOH, reflujoi- I2, KOH, H2Oii- HAcONCINCIOOR1R2OR1OR2234A partir de los derivados de diantranilida (4) obtenidos se estudiaron distintas posiblilidades para realizar el acoplamiento con difenilamina para la obtención del compuesto 1. La asignación estructural de los compuestos obtenidos se realizó por métodos espectroscópicos.Se presentarán los resultados obtenidos en la evaluación del grado de interacción electrónica que existe entre los subsistemas redox de los compuestos finales.[1]- West, P.; Rahn, M.; Balzani, V., Electron Transfer in Chemystry, Wiley, 2001, 472-515.[2]- Lent, C. S.; Isaksen, B.; Lieberman, M.; J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1056-1063.[3]- Jiao, J.; Long, G.L.; Rebbouh, L.; Grandjean, F; Beatty, A.M; J. Am. Chem. Soc.; 2005, 127, 17819.