Síntesis de bajo impacto ambiental de hexahidropirimidinonas fluoradas

VALERIA PALERMO; ANGEL G. SATHICQ; DIEGO M. RUIZ; PATRICIA GRACIELA VAZQUEZ; GUSTAVO P. ROMANELLI

Lima

Congreso; 31 Congreso Latinoamericano de Química CLAQ-2014 XXVII Congreso Peruano de Química; 2014

Sociedad Química del Perú- Federación Latinoamericana de Asociaciones Químicas

Los compuestos pertenecientes a la familia de las hexahidropirimidinonas presentan diferentes tipos debioactividad, de todas ellas la más relevante es la capacidad de actuar como antimicrobianos1. Por suparte, la elevada electronegatividad del átomo de fluor presente en las moléculas objetivos modificasustancialmente las propiedades electrónicas de esta familia de compuestos. A nivel molecular, estoposibilitaría la inhibición de algunos procesos metabólicos de interés, como por ejemplo la modulación demembranas permeables2En el presente trabajo se describe una metodología de bajo impacto ambiental, aplicada a la síntesis dehexahidropirimidinonas fluoradas, a través de la reacción de Biginelli (Esquema 1) utilizando catalizadoresheteropoliácidos de estructura tipo Keggin y Preyssler de fórmulas moleculares H3PM12O40 yH14NaP5MoW29O110 respectivamente, másicos e incluidos en una matriz de sílice.Esquema 1: Síntesis de hexahidropirimidinonasLa reacción de Biginelli es una reacción multicomponente (MCR) entre un aldehído, urea o tiourea y β-cetoéster. En este tipo de reacciones, tres o más compuestos reaccionan en un solo paso de síntesis,para dar un producto en el cual están presentes la mayoría de los átomos que componían a los reactivos.Debido a esta particularidad, las MCR poseen una elevada economía atómica. Además, el hecho derealizarse en un solo paso evita el uso de sustancias auxiliares y de pasos intermedios de separación ypurificación, logrando con ello el consiguiente ahorro de materiales y tiempo, lo cual las hace unapoderosa herramienta de síntesis de bajo impacto ambiental.Las condiciones óptimas encontradas para esta síntesis fueron las siguientes: aldehído (1 mmol),urea/tiourea (1,2 mmol), trifluoroacetoacetato de etilo o metilo (1 mmol), catalizador: Preyssler (50mg) oKeggin (20 mg), temperatura 80ºC, tiempo 2h, y la reacción fue conducida en ausencia de solvente. Enestas condiciones hemos obtenido 15 compuestos, todos con rendimientos mayores a 70% y con laparticularidad de presentar solo uno de los diasterómeros posibles3.