Una reacción multicomponente para la síntesis sustentable de dihidropiri-midinonas utilizando nuevos heteropoliácidos de estructura tipo Keggin como catalizadores.

G. SATHICQ,; ROMANELLI G.; VÁZQUEZ P.; H. THOMAS; J. C. AUTINO

San Luis - Argentina

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Quimica; 2006

AQA

En los últimos años se ha hecho evidente la necesidad que la Química se torne másamigable con el medio ambiente, es por esta razón que se buscan constantementeestrategias alternativas para la síntesis de sustancias orgánicas.Las reacciones multicomponentes (MCRs) han incrementado su importancia en la QuímicaOrgánica y Medicinal. En estas reacciones, que ofrecen significativas ventajas sobre lassíntesis lineales convencionales, tres o más reactivos son colocados simultáneamente en unrecipiente para formar un producto que contiene subestructuras de cada uno de loscomponentes involucrados. [1,2]. Una reacción incluida en esta categoría es la síntesis dedihidropirimidinonas de Biginelli.Las 3,4-Dihidropirimidin-2(1H)-onas (DHPMs), llamadas compuestos de Biginelli, sonconocidas por presentar bioactividad; por ejemplo poseen acción antiviral, antitumoral,antibacteriana y antiinflamatoria. Las DHPMs apropiadamente funcionalizadas, semuestran también como potentes bloqueadores de los canales de calcio [3,4].La reacción de Biginelli original es una ciclocondensación catalizada por un ácido, einvolucra acetoacetato de etilo, benzaldehido y urea como reactivos. En los últimos años seha descubierto un gran número de procesos sintéticos basados en la modificación de estareacción. Básicamente, estos métodos son similares; se varían los reactivos y se utilizandiferentes ácidos de Lewis como catalizadores [5,6]. En realidad, muchos de los ácidos ysolventes utilizados son inaceptables en el contexto de la Química Verde . Es por ello queen nuestro grupo de trabajo se han estudiado ampliamente los heteropoliácidos (HPAs) detipo Keggin como catalizadores ácidos o redox en diferentes reacciones [7,8]. Estos HPAsmuestran mayor actividad que los catalizadores ácidos convencionales como los ácidosminerales, resinas intercambiadoras, zeolitas, etc. Además, tienen varias ventajas sobre loscatalizadores convencionales: no son corrosivos, tornan más simples los aislamientos deproductos a partir de las mezclas de reacción, y son reutilizables y selectivos, minimizandola ocurrencia de reacciones secundarias.En el presente trabajo informamos un procedimiento para la obtención de 3,4-dihidro-1Hpirimidin-2-onas en ausencia de solvente, por reacción multicomponente entre un aldehido,acetoacetato de etilo, ureas o tioureas sustituidas; y nuevos heteropoliácidos de estructuratipo Keggin (H6PMo11BiO40 y H5PMo11Bi0,5V0,5O40) como catalizadores.