Nuevas superficies funcionalizadas con derivados pterínicos: síntesis y caracterización

MARIA NOEL URRUTIA; MARÍA JOSÉ SOSA; ANTONELLA CANNEVA; MARIANA VIGNONI; ALEJANDRA CALVO; PATRICIA SCHILARDI; ANDRÉS H THOMAS

San Miguel de Tucumán

Congreso; XX Congreso Argentino de Fisicoquimica y Quimica Inorganica; 2019

AAIFQ

IntroducciónLas pterinas son compuestos fotosensibilizadores (FS) que bajo irradiación UV-Ageneran especies reactivas de oxígeno (ERO) capaces de fotoinducir la oxidación denumerosas biomoléculas tales como ADN, proteínas y fosfolípidos.1 Asimismo, se hademostrado la capacidad de estos compuestos para fotoinactivar bacterias patógenas,tanto planctónicas como formando biofilms.2 Por otro lado, el empleo de FSinmovilizados presenta numerosas ventajas para su uso en Inactivación fotodinámica(IFD), tales como la posibilidad de ser reutilizado, facilidad de eliminación al finalizar eltratamiento y mayor fotoestabilidad3 El objetivo de este trabajo fue diseñar una rutasintética que permita unir de manera eficiente moléculas de FS a la superficieseleccionada.ResultadosSe utilizaron sustratos de Si(100) como superficie modelo para formar una capamolecular de 11-bromoundeciltriclorosilano (BUTS). Para ello, se sumergieron lossustratos en una solución 15 mM de BUTS en n-hexano, 24 h a temperatura ambiente.Luego, se realizó la sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) del bromo terminal deBUTS por Pterina (Ptr). La síntesis se desarrolló empleando Ptr (15 mM) y K2CO3 (15mM) en N,N-dimetilacetamida a 70°C durante 24 h. La caracterización se realizómediante XPS (X-ray photoelectron spectroscopy), evaluando los cambios en lacomposición química superficial. Las superficies modificadas con BUTS presentaronlas señales características de Br (~71, ~184 y ~258 eV para los estados electrónicos3d, 3p y 3s respectivamente) confirmando una adecuada funcionalización. Los picosde Br desaparecieron casi completamente luego de la reacción con Ptr, apareciendouna señal de N a ~400 eV, lo que confirmó la unión química de la Ptr con el BUTS.ConclusionesLa inmovilización de FS abre la oportunidad de explorar novedosas aplicaciones de laIFD. Las actividades desarrolladas permitieron funcionalizar la superficie con underivado de Ptr con alta capacidad para generar ERO.4 Esta superficie emerge comopotencial plataforma para la IFD.Referencias1) Oliveros, E., Dántola, M.L., Vignoni, M., Thomas, A.H., Lorente, C., Pure Appl.Chem, 2011, 83, 801-811.2) Miñán, A., Lorente, C., Ipiña, A., Thomas, A.H., de Mele, M.F.L., P.L. Schilardi, P.L.,Biofouling, 2015, 31, 459-468.3) Spagnul, C., Turner, L.C., Boyle. R.W., J Photochem Photobiol B. 2015, 150, 11-30.4) Vignoni, M., Walalawela, N., Bonesi, S.M., Greer, A., Thomas, A.H., MolPharmaceutics. 2018, 15, 798-807.