Oxidación de 2,3,5-trimetilfenol usando catalizadores sólidos con cobalto

CLARA SAUX; LUIS R. PIZZIO,; LILIANA B. PIERELLA

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Argentino de Química Orgánica; 2011

La vitamina E es una de las vitaminas más importantes en la actualidad por su funciónde anti-radicales libres que le confiere propiedades de prevenir el envejecimiento, apoplejía,problemas cardíacos y cáncer. Su demanda alcanza varios millones de toneladas por año[1]. Sin embargo, esta vitamina es muy costosa y la razón de este elevado valor radica enque el reactivo de partida para su obtención es muy difícil de producir en grandesvolúmenes, por lo tanto, numerosos científicos se han dedicado al estudio de la producciónde 2,3,5-trimetilbenzoquinona, principal intermediario en la síntesis de la vitamina E, enforma rápida, efectiva y de bajo costo [2]. En este trabajo se propone la obtención de 2,3,5-trimetilbenzoquinona a partir de 2,3,5-trimetilfenol utilizando peróxido de hidrógeno acuoso.El empleo de catalizadores sólidos, como es el caso de las zeolitas ZSM-5modificadas, se enmarca en la creciente demanda de procesos químicos ambientalmentecompatibles por la facilidad en la separación, recuperación y reciclado de los mismos, conrespecto a las reacciones catalíticas homogéneas, y por las elevadas selectividades hacialos productos deseados.La oxidación de 2,3,5-trimetilfenol se llevó a cabo en un microreactor de vidrio pirex(25 cm3), sumergido en un baño termostatizado a 60 ºC, equipado con un condensador areflujo, un termómetro y con agitación magnética vigorosa. Se empleó acetonitrilo comosolvente y H2O2 acuoso como oxidante. Los productos fueron extraídos del reactor adiferentes tiempos de reacción. Los productos se analizaron y cuantificaron porcromatografía en fase gaseosa empleando un cromatógrafo HP-5890, equipado con unacolumna capilar de metil silicona y detector FID.Se probaron como catalizadores para esta reacción zeolitas ZSM-5 modificadas porimpregnación húmeda con K6CoW12O40 y CoCl2 obteniendo ~1% p/p de Co en todos loscasos. También se empleó K6CoW12O40 en forma másica, aunque los mejores resultados seobtuvieron para la K6CoW12O40-ZSM-5 con conversiones del 43 mol% y selectividad del 31mol% a 2,3,5-trimetilbenzoquinona, al cabo de 6 h de reacción.