Tetrahidropiranilación-depiranilación de fenol catalizada por sales del ácido tungstosilícico

A. E. SANGIÁCOMO; G. P. ROMANELLI,; J. C. AUTINO,; M. N. BLANCO,; L. R. PIZZIO.

La Plata, Buenos Aires, Argentina,

Jornada; XII Jornadas de Jóvenes Investigadores de la AUGM,; 2004

Se estudió el comportamiento catalítico de sales insolubles de cesio o rubidio del ácido tungstosilícico, con diferente sustitución de los protones del heteropoliácido, en las reacciones de tetrahidropiranilación y depiranilación de fenol. Se sintetizaron las sales y se caracterizaron por espectroscopía de infrarrojo con transformada de Fourier, medida del área superficial BET, análisis termogravimétrico y térmico diferencial y determinación de la acidez por titulación potenciométrica con n-butilamina. Se obtuvieron sólidos con alta área superficial específica, alta estabilidad térmica y estructura de Keggin del anión no degradada, presentando las sales de cesio mayor acidez que las de rubidio. Ambas reacciones se llevaron a cabo a temperatura ambiente, utilizando tolueno como solvente en la tetrahidropiranilación y metanol en la depiranilación. Se observó que existe relación entre los rendimientos obtenidos en ambas reacciones y la acidez de los distintos catalizadores. Las sales de cesio fueron más activas que las de rubidio, siendo estas últimas solamente activas en la reacción de depiranilación.