Síntesis de azlactonas catalizada por heteropoliácidos soportados sobre sílice-alúmina

GUSTAVO P. ROMANELLI,; JUAN C. AUTINO,; PATRICIA G. VÁZQUEZ,; LUIS R. PIZZIO,; MIRTA N. BLANCO,; CARMEN V. CÁCERES

Foz de Iguazú, Parana (Brasil)

Congreso; 13º Congreso Brasileño de Catálisis - 3º Congreso de Catálisis del Mercosur; 2005

Se han preparado 4-arilmetiliden-2-feniloxazol-5-onas (azlactonas) mediante la síntesis de Erlenmeyer utilizando aldehídos aromáticos, ácido hipúrico y cantidad estequiométrica de anhídrido acético. Se emplearon catalizadores a base de ácidos molibdofosfórico o tungstofosfórico soportados sobre sílice-alúmina. El soporte fue obtenido por el método sol-gel y los catalizadores fueron preparados por impregnación a llenado de poros del soporte, utilizando soluciones en etanol-agua de los heteropoliácidos. Se determinaron las propiedades texturales de los catalizadores mediante la técnica de adsorción/desorción de nitrógeno. Además fueron caracterizados mediante difracción de rayos X y espectroscopía de reflectancia difusa. La acidez de los mismos fue medida mediante titulación potenciométrica con n-butilamina. Se ensayaron diferentes condiciones de reacción, tales como la temperatura, la relación molar de catalizador a reactivo y el tiempo de reacción. Los productos se obtuvieron con alta conversión y selectividad. Los mismos catalizadores se usaron varias veces sin pérdida apreciable de la actividad catalítica. 4-arylmethylidene-2-phenyloxazol-5-ones (azlactones) were prepared by the Erlenmeyer synthesis using aromatic aldehydes, hippuric acid and stoichiometric amount of acetic anhydride. Catalysts based on molybdophosphoric or tungstophosphoric acids supported on silica-alumina, were used. The support was obtained via sol-gel method, and the catalysts were prepared by pore filling impregnation of the support, using ethanol-water solutions of the heteropolyacids. The catalyst textural properties were determined by nitrogen adsorption/desorption technique. Also, they were characterized by X-ray diffraction and diffuse reflectance spectroscopy. Their acidity was measured by potentiometric titration with n-buthylamine. Different reaction conditions, as temperature, catalyst/reactive molar ratio, and reaction time, were assayed. The products were obtained with high conversion and selectivity. The catalysts were used several times without significant loss of catalytic activity.