HIDROGENACION DE NARINGINA CHALCONA

M.C.GUTIERREZ; B.A.LÓPEZ DE MISHIMA; ´H.T. MISHIMA

La Plata. Buenos Aires

Congreso; XVII Congreso de la Sociedad Iberoamericana de Elecroquímica; 2006

Sociedad Iberoamericana de Electroquímica

Los flavonoides son importantes metabolitos secundarios polifenólicos que se encuentran en algunos vegetales. Estos productos naturales han recibido atención por sus aplicaciones, entre ellas como antioxidantes. En particular la flavanona naringina (Fig. 1), 4-4´,5´-trihidroflavonona-7 glucósido ramnosa, que se encuentra en los cítricos y es la responsable del sabor amargo característico de estas frutas. En medio ácido o neutro la naringina es muy estable, sin embargo en medio básico se transforma a la correspondiente chalcona (Fig. 2) 1-2´, 6´,4 ? trihidrochalcona 4´- glucósido rammnosa. La hidrogenación del doble enlace - de la naringina chalcona genera su correspondiente dihidrochalcona la cual es un potencial edulcorante semisintético de importancia comercial. La reacción de hidrogenación de la naringina chalcona se llevó a cabo sobre una lámina de paladio por electrólisis a corriente constante de 25 mA, en una solución utilizando como solvente metanol y como electrolito soporte perclorato de litio. Teniendo en cuenta que la naringina chalcona es inestable en algunos solventes y tiene tendencia a cerrar el anillo para volver a la forma flavanona, se analiza el solvente más adecuado para su estabilidad. La evolución de la reacción de hidrogenación de la naringina chalcona es seguida por espectroscopia UV-Vis y los productos identificados por HPLC y NMR.- de la naringina chalcona genera su correspondiente dihidrochalcona la cual es un potencial edulcorante semisintético de importancia comercial. La reacción de hidrogenación de la naringina chalcona se llevó a cabo sobre una lámina de paladio por electrólisis a corriente constante de 25 mA, en una solución utilizando como solvente metanol y como electrolito soporte perclorato de litio. Teniendo en cuenta que la naringina chalcona es inestable en algunos solventes y tiene tendencia a cerrar el anillo para volver a la forma flavanona, se analiza el solvente más adecuado para su estabilidad. La evolución de la reacción de hidrogenación de la naringina chalcona es seguida por espectroscopia UV-Vis y los productos identificados por HPLC y NMR.