Metilbencilamina como dador de amino de ω-transaminasas

ROMINA FERNANDEZ VARELA; PAOLA BIANCHI; ADOLFO IRIBARREN; ELIZABETH LEWKOWICZ

Montevideo

Simposio; 2°Simposio Latinoamericano de Biocatalisis y Biotransformaciones, SiLaBB II - EnReBB VII; 2016

Universidad de la República

El uso de biocatalizadores presenta importantes ventajas sobre la síntesis química tradicional, en particular considerando su alta eficiencia, selectividad y rendimiento, y la baja formación de subproductos e impacto ambiental. Las ω-transaminasas (ω-TA) son muy utilizadas para la generación de aminas quirales [1] a partir de las respectivas cetonas. Si bien está ampliamente reportado el uso de estas enzimas con diversos sustratos, son pocas las publicaciones en las que se utilizan cetonas (hetero)cíclicas. Por este motivo, la finalidad del presente trabajo fue la búsqueda de nuevos biocatalizadores con actividad ω-TA para la síntesis de aminas primarias N-heterocíclicas útiles como organocatalizadores estéreoselectivos para reacciones de formación de esqueletos hidrocarbonado como las reconocidas reacciones de Michael [2].Para la selección de estos biocatalizadores se llevó a cabo un screening jerárquico sobre un cepario de 113 bacterias y 36 hongos. En el screening primario se seleccionaron 69 bacterias mediante crecimiento en dos medios mínimos distintos, uno con 2-pirrolidina y el otro con ácido g-aminobutírico. Para el screening secundario se realizó la reacción de transaminación utilizando piruvato como aceptor y metilbencilamina (MBA) como dador de amino. En este paso fueron seleccionadas 24 bacterias y 7 hongos. Con estos biocatalizadores se procedió a realizar un screening específico utilizando ciclohexanona como aceptor y MBA como dador de amino. Los biocatalizadores seleccionados en este proceso se utilizaron para la transaminación de N-Boc-3-piperidona y N-Boc-3-pirrolidona determinándose además su estereoselectividad