Halogenaciones de indol y benzimidazol catalizada microorganismos

BENTANCOR, L.; LEWKOWICZ, E E IRIBARREN, A M.

Rosario, Santa Fe.

Congreso; XIV Simposio Nacional de Qca. Orgánica; 2003

SAIQO

Los derivados de indol y benzimidazol presentan importantes actividades biológicas. Entre ellos los que contienen halógenos se reportan como los más activos . Es así que muchos derivados halogenados del indol se utilizan como anti-herpes virus y los del benzimidazol tienen actividad antihelmíntica. Por otro lado, los derivados nucleósidos presentan una alta actividad contra citomegalovirus. La síntesis química de estos compuestos involucra reactivos complejos y especialmente perjudiciales para el medio ambiente. Por consiguiente, el uso de enzimas aparece como una alternativa interesante ya que utiliza condiciones más suaves de reacción. El uso de haloperoxidasas está reportado en literatura para la halogenación del indol sin embargo, el aislamiento y la purificación de la enzima resulta un proceso sumamente laborioso y además se requiere el uso de cofactores que encarece y dificulta el método. Ante esto, se trató de realizar este mismo tipo de reacciones mediante el uso de células enteras. Basados en datos de bibliografía que citaban a los géneros bacterianos de Pseudomonas y Streptomyces como buenas fuentes de haloperoxidasas, se realizó un screening de diversas cepas de estos géneros. Las reacciones se realizaron utilizando KCl y KBr como donores de halógenos y se obtuvieron altos rendimientos de los correspondientes derivados halogenados luego de un sencillo paso de separación de células y extracción con solvente del producto