Síntesis de nuevos éteres de oximas glicosídicos heterocíclicos

JULIANA ESTECHE; NATIVIDAD BEJARANO RENGEL; LAFUENTE LETICIA; ELIZABETH LEWKOWICZ; AGUSTIN PONZINIBBIO

Cordoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

A partir de la obtención de éteres de oximas que actúen como Bases de Schiff derivados de carbohidratos, podremos obtener compuestos muy versátiles que permitirán la síntesis de diferentes compuestos de interés biológico. Las Bases de Schiff son muy utilizadas en la química orgánica para formar enlaces C-N. Se han estudiado también las diferentes actividades biológicas que presentaron las mismas, como por ejemplo la actividad antitumoral, antiviral y antibacterial, entre otras.En este trabajo se planteó una ruta de síntesis para obtener éteres de oximas derivados tanto de la D-glucosa como de la D-galactosa y el indol-3-carboxialdehído como aldehído heterocíclico, utilizando reacciones ya estudiadas en el grupo de trabajo.En primer lugar, se protegieron los grupos hidroxilo del azúcar formando grupos acetilos. Luego se llevaron a cabo dos reacciones que involucran el carbono anomérico, permitiendo obtener el azúcar con un grupo aminoxi en dicho carbono, variando las condiciones de reacción se lograron obtener ambos anómeros (α y β). Como último paso se realizó una reacción de condensación entre la 1-aminoxi-4-O-acetil-D-glucosa (o D-galactosa, según corresponda) y el Indol-3-carboxialdehído, permitiendo así la obtención de los éteres de oxima desead os. Se obtuvieron mezclas E/Z que fueron analizadas en su proporción y luego mediante una minuciosa purificación en columna cromatográfica se separaron ambos isómeros.Los compuestos sintetizados fueron purificados y estudiados mediante análisis de RMN, se logró determinar de manera inequívoca tanto la configuración anomérica como la geometría E/Z del doble enlace formado.