INVESTIGADORES
LEWKOWICZ Elizabeth Sandra
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS ASIMÉTRICA DE DERIVADOS DE BENZIMIDAZOL MEDIANTE REACCIONES DE ADICIÓN ALDÓLICA ORGANOCATALIZADAS
Autor/es:
LETICIA LAFUENTE; ADOLFO IRIBARREN; ELIZABETH LEWKOWICZ
Lugar:
Cordoba
Reunión:
Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
El benzimidazol es una unidad estructural presente en muchas moléculas bioactivas complejas debido a sus múltiples propiedades como su carácter básico, alta estabilidad, fácil síntesis de derivados y su capacidad para participar en puentes de hidrógeno. Estas características hacen que las moléculas con un núcleo de benzimidazol tengan una afinidad innata por enzimas y por diversos receptores. Particularmente, se han reportado varias moléculas a base de benzimidazol como agentes antivirales, por ejemplo, contra el virus de la influenza B, poliovirus, rinovirus, citomegalovirus y como inhibidores de enzimas específicas del virus de la hepatitis C, entre otros. Desde el descubrimiento de su actividad antiviral, se han sintetizado muchos análogos en un intento por ampliar y mejorar estos efectos.La quiralidad es un factor clave en la elaboración de productos farmacéuticos y actualmente uno de los mayores desafíos de la química orgánica. En particular, la funcionalización N-1 del anillo de benzimidazol con un componente quiral no se ha estudiado ampliamente. Las publicaciones recientes implican síntesis complejas para llegar al derivado de benzimidazol enantioméricamente puro y en algunos casos, se utilizan catalizadores a base de metales pesados tóxicos y costosos para obtener los productos deseados. La organocatálisis ha surgido como un área prometedora para la catálisis amigable con el medio ambiente, que proporciona condiciones simples, suaves y altamente selectivas para la síntesis asimétrica mediante el uso de pequeñas moléculas orgánicas como catalizadores. En este trabajo, se presenta la síntesis asimétrica de derivados de benzimidazol, mediante reacciones de adición aldólica entre derivados aldehídicos de benzimidazol y diferentes cetonas, empleando L-prolinamida como organocatalizador