Obtención biocatalizada de ácido p-nitrobenzoico a partir de ácido p-aminobenzoico empleando células enteras inmovilizadas

LUCAS MARCHESANO; ELIZABETH S. LEWKOWICZ; ADOLFO M. IRIBARREN; NOBILE, MATIAS

Cordoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los nitrocompuestos son de gran interés por el alto nivel de bioactividad que presentan, entre ellos antibióticos, antiparasitarios, antitumorales, aditivos alimentarios, fragancias y aromatizantes. Además, el grupo nitro está presente en sustancias de alto valor añadido como explosivos, pigmentos y pesticidas.Algunos de los nitrocompuestos que se pueden hallar en el mercado son: antibióticos como el cloranfenicol (compuesto nitroaromático) y la everninomicina (que posee evernitrosa, un nitroazúcar, en su molécula), aureotina, un agente antibiótico y antitumoral cuyo precursor es el ácido p-nitrobenzoico, o bien compuestos bioactivos alifáticos como el ácido nitropropiónico. El uso de células enteras con fines biocatalíticos es bien conocido, particularmente en casos en que las enzimas comerciales sean inestables, requieran cofactores o sean difíciles de purificar. Previamente se realizó un screening sobre el cepario de nuestro laboratorio, empleando como modelo la reacción de N-oxigenación de ácido p-aminobenzoico (pABA) a ácido p-nitrobenzoico (pNBA). Herramientas filogenéticas, bioinformáticas y reacciones de screening experimental mostraron que células de Streptomyces griseus estresadas por cocultivo con Bacillus cereus presentaron la capacidad de realizar la bioconversión propuesta.Dado que la inmovilización de bacterias involucradas en una biotransformación permite abrir camino hacia un punto de vista aplicado, se realizaron ensayos de N-oxigenación empleando como biocatalizador células de las cepas mencionadas, inmovilizadas en perlas de agarosa. Los resultados hallados indican que el uso del biocatalizador inmovilizado presenta las mismas características que el empleo de células libres, siendo usadas tanto co-inmovilizadas como inmovilizadas en forma independiente. Esto sugiere que no es necesario el contacto estrecho entre la bacteria biocatalizador y la cepa empleada como stress inespecífico, lo que indicaría la presencia de al menos una señal química específica con la capacidad de activar el metabolismo secundario de Streptomyces