INVESTIGADORES
GRANADOS Alejandro Manuel
congresos y reuniones científicas
Título:
SINTESIS DE ALENILOS ZWITTERIONICOS DE CROMO MEDIANTE LA UTILIZACIÓN DE LÍQUIDOS IONICOS
Autor/es:
M. VIRGINIA BRAVO; CLAUDIA ADAM; ALEJANDRO M. GRANADOS
Lugar:
San Luis
Reunión:
Simposio; XXI SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2017
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Los carbenos N-heterocíclicos (NHCs) presentan propiedades especiales como la ambifilicidad (carácter σ-donor y π-aceptor), una fuerte basicidad y una nucleofilicidad moderada.1 Diferentes clases de NHCs son empleados como nucleófilos en reacciones de formación de enlaces C-C, dando nuevos complejos con rendimientos cuantitativos. Un ejemplo de esto es el informado por Sierra y col. quienes obtuvieron complejos del tipo η1-alenilo zwitteriónicos de Cr, 3, en donde los NHCs del tipo 1,3-bis (2,4,6-trimetilfenil) imidazol-2-ilideno, 2, actúan como nucleófilos sobre el carbono beta de alquenil carbenos de Fischer 1.2 Bajo este concepto nuestro objetivo fue utilizar NHCs provenientes de líquidos iónicos (LIs) de base 1-alquil-3-metilimidazólica con contraión bromuro y largo de cadena variable ([Cnmim][Br]), de manera de lograr características anfifílicas del producto zwitteriónico a partir de LIs surfactantes y dialquinil carbenos de Fischer 4 Los compuestos del tipo 5 constituyen un nuevo tipo de η1-metal alenilos zwitteriónicos, y constituyen una excelente oportunidad para obtener más información sobre sus estructuras y propiedades físicoquímicas, así como establecer las principales características de su reactividad. En este contexto, resulta interesante la aplicación de este tipo de compuestos para la ?decoración? de nanopartículas metálicas utilizadas como catalizadores, debido a la liberación de electrones natural de estos complejos que les permite participar en las reacciones de transferencia electrónica en el estado fundamental. En esta dirección, fueron sintetizados los alenilos correspondientes al compuesto 5 con n= 4 y 12 con un rendimiento de 10% y 35%, respectivamente. Los productos obtenidos se caracterizaron por diferentes espectroscopías como H1-RMN, IR y UV de sólidos.