OLEORRESINAS AMAZONICAS QUIMICAMENTE MODIFICADAS MUESTRAN CAMBIOS EN SU ACTIVIDAD INHIBITORIA ACETILCOLINESTERASA

SOLIS, CM; SALAZAR, MO; FURLAN, RLE

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

La modificación química de extractos naturales inactivos es una estrategia utilizada para generar nuevos compuestos bioactivos.1 En este trabajo se reportan los resultados obtenidos al modificar 7 oleorresinas naturales obtenidas a partir de especies de los géneros Eperua2 y Copaíba,3 cinco de las cuales están constituidas principalmente por ácidos diterpénicos mientras que las otras dos están libres de estos. La modificación de cinco oleorresinas, cuatro de ellas ricas en diterpenos, fue realizada utilizando dos reacciones sucesivas: esterificación con alcoholes de bajo peso molecular catalizada por ácido sulfúrico y reacción con hidracina monohidrato (N2H4.H2O). Las 2 muestras restantes, una conteniendo ácidos diterpénicos y la otra no, fueron modificadas por reacción directa con N2H4.H2O. La actividad inhibidora de la enzima acetilcolinesterasa de las diferentes mezclas naturales y modificadas fue comparada por autografía, observando nuevos halos de inhibición resultantes de la modificación química. Cinco muestras conteniendo ácidos diterpénicos modificadas con hidracina mostraron actividad. Además una de las oleorresinas esterificadas mostro una débil actividad inhibitoria acetilcolinesterasa. A partir de los resultados obtenidos se puede concluir que tanto la presencia de ácidos diterpénicos, como la reacción de modificación con hidracina son importantes para la actividad ensayada. Estos resultados también revelan un fuerte impacto sobre la actividad analizada, de la reacción de N2H4.H2O con oleorresinas conteniendo ácidos diterpénicos. Este cambio en la actividad probablemente sea consecuencia del agregado de al menos una porción N-N, aportada por la hidracina, a algunos de los componentes de las oleorresinas.