Inhibición de B-Glucosidasa por exractos con clorurosde alquil/aril sulfonilo

SALAZAR, MO; MICHELONI, O; OAKLEY, L; FURLAN, RLE

Mar del Plata

Congreso; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos.[1] Los mismos resultan de alterar significativamente la composición química de extractos de origen natural con el objeto de generar a través de esa transformación compuestos semisintéticos con una determinada actividad biológica. Tales alteraciones pueden introducirse a través de la transformación química de grupos funcionales de alta presencia en metabolitos secundarios. De acuerdo con estudios previos[2] los grupos -OH (alcohólicos y fenólicos) y las aminas son grupos que se encuentran en alta proporción. En este trabajo se presenta la alteración de la composición de extractos vegetales a través de la modificación química con diferentes cloruros de alquil o aril sulfonilo sobre estos grupos funcionales. La sulfonilación de alcoholes, fenoles y aminas presentes en los componentes del extracto tiene el potencial de cambiar significativamente el tamaño y la polaridad de las moléculas así como sus propiedades de reconocimiento, además de aumentar la proporción de azufre por molécula (la cual es menor en productos naturales que en drogas).[3] Se modificaron trece extractos metanólicos utilizando cloruros de sulfonilo. Los extractos obtenidos fueron analizados por diferentes técnicas cromatográficas y espectroscópicas.  Se analizaron posteriormente los perfiles de actividad del extracto modificado versus el extracto de partida en base a la medición de la actividad inhibitoria                  b-glucosidasa.[4] La modificación de grupos –OH y de aminas por reacción con cloruros de sulfonilo produjo alteraciones en la composición química de extractos vegetales, esos cambios se asociaron a alteraciones en la actividad inhibitoria de la enzima b-glucosidasa. Los  resultados sugieren la factibilidad de utilizar grupos de alta presencia como los OH como puerta de acceso para la modificación química de extractos, la cual puede a su vez inducir una alteración en las propiedades de actividad biológica de la mezcla. Agradecimientos: Fundación Antorchas, CONICET, ANPCyT, TWAS, Universidad Nacional de Rosario y CYTED. [1]    López, S.N.; Ramallo, I.A.; Gonzalez Sierra, M.; Zacchino, S.A.; Furlan, R.L.E.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 441-444. [2]    Ramallo, I.A. Desarrollo de herramientas para la expansión de diversidad molecular (EDM) de colecciones naturales. Tesina para optar al grado de Licenciado en Biotecnología, UNR, 2005, 49-51. [3]    Feher, M.; Shmidt, J.M.; J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 218-227. [4]    Salazar, M.O.; Furlan, R.L.E.; Phytochemical Anal.  2007, 18, 209-212.