ANALISIS COMPUTACIONAL DE TRIGLICERIDOS SAPONIFICABLES PRESENTES EN EL ACEITE DE ALGODÓN

MORALES, W.G.; SEQUEIRA, A. F.; CHAMORRO, E. R.CENTRO

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Asociación de química Orgánica

En los últimos años la producción de biodiesel destinado al consumo como combustible se ha convertido en una tarea cotidiana para un importante número de empresas y personas dedicadas al desarrollo de actividades económicas en el Nordeste Argentino. La síntesis de biodiesel (metil/etil ester de ácidos grasos) se realiza a través de la reacción de transesterificación, convencionalmente conducida en un reactor discontinuo, utilizando como  reactivos aceites vegetales o grasas animales saponificables y un alcohol de bajo peso molecular como el metanol o etanol libre de agua, en presencia de un catalizador, generalmente hidróxido de sodio o de potasio. En nuestra región, el algodón está destinado a la extracción de fibra vegetal y sus semillas constituyen un residuo de la industria textil que se presenta como una complicación medio  ambiental dado que en general para la eliminación de las mismas se recurre a la incineración al aire libre. Las semillas del algodón son oleaginosas que tienen un contenido de aceites de al rededor de un 9%, estos aceites presentan características fisicoquímicas que hacen que su refinado como producto apto para consumo humano resulte económicamente inviable. Este hecho resulta muy relevante dado que el aceite crudo obtenido a partir de las semillas de  algodón es destinado a la obtención de biodiesel sin que ello signifique entrar en competencia con los que son utilizados para el consumo humano lo cual potencia la obtención de un biodiesel de segunda generación. Sin embargo la transesterificacion del aceite crudo de algodón presenta algunas características particulares cuando se la compara con la transesterificacion del aceite de soja o de girasol, este fenómeno hace necesario conocer mas intimídame como se produce la reacción y la herramienta para alcanzar este conocimiento es el modelado computacional. Se han desarrollado los cálculos necesarios para conocer cuales con las combinaciones de ácidos grasos mas relevantes estadísticamente en la composición de los trigliceridos saponificables y se ha encontrado que las mismas son linoleico-linoleico-linoleico, palmitico-linoleico-linoleico, linoleico-palmitico-linoleico, oleico-linoleico-linoleico y linoleico-oleico-linoleico.  A partir de esta información se han desarrollados los cálculos computacionales necesarios para detectar las conformaciones de mínima energía en cada una de las 5 combinaciones, para lograr este objetivo se ha recurrido al Software Gaussian 09 a nivel b3lyp y se han desarrollado los barridos (Scan) de los diedros correspondientes a la cadena de glicerol del triglicerido y el resultado de mínima energía obtenido de los barridos se ha sometido al calculo de optimización de mínima energía como paso anterior a la simulación de la reacción de transesterificacion. A partir de los calculos realizados se ha detectado que la combinación de menor energía resulta ser linoleico-oleico-linoleico con un valor de -1684024,53 kcal/mol.