SÍNTESIS QUÍMICA DE DERIVADOS DE GUANIDINIO

IGNACIO BOURARD; CELINA GARCIA GONZALEZ; DI MARCO, NATALIA I.; CARLOS R. PUNGITORE

Cordoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2021

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

Los flavonoides pertenecen a uno de los grupos de productos naturales másampliamente distribuidos en la dieta humana, ya que están presentes en plantas, semillas ydiversos productos alimenticios. En el campo de los agentes anti-infecciosos, estoscompuestos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales, antiprotozoarias yantifúngicas. Dentro de los flavonoides, las chalconas son un tipo de flavonoide de cadenaabierta, los cuales mediante ciclación se pueden obtener flavonoles.a Ambos han demostradotener actividades antimicrobianas y anti-biofilm sobre distintos patógenos bacterianos.bEn este trabajo se obtuvo una chalcona funcionalizada con grupo azida, mediante lareacción de Claisen-Schmidt entre 2-hidroxi-acetofenona y 4-azido-3-fluorbenzaldehído. Luegode la ciclación de la chalcona para la obtención del correspondiente flavonol, ambos reactivosse hicieron reaccionar con distintas aminas alifáticas y se obtuvieron, como producto, derivadosde guanidinio con rendimientos hasta del 85%. Mediante las reacciones mencionadas, se obtuvo un grupo de compuestos con distintosgrados de funcionalización que luego serán evaluados en su capacidad de inhibir el biofilmbacteriano.