LIMITACIÓN DE LA ACCIÓN ANTIOXIDANTE DE FLAVONOLES DEBIDO A LA DEGRADABILIDAD POR ESPECIES REACTIVAS DE OXÍGENO FOTOGENERADAS

MONTAÑA M. P.; MASSAD W. A.; CRIADO S.; BIASUTTI A.; GARCÍA N. A.

La Serena

Congreso; X ENCUENTRO LATINOAMERICANO DE FOTOQUÍMICA Y FOTOBIOLOGÍA; 2010

La estructura de un flavonol (FL) consiste en un núcleo benzopiránico-4-ona con un grupo OH en C3 y uno fenílico en C4, como en los casos de: Quercetina (Que) (3,5,7,3´,4´,-pentahidroxiflavona) y Morina (Mor) 3,5,7,2´,4´-pentahidroxiflavona). Están presentes una inmensa variedad de productos vegetales , y generalmente se los presenta como agentes fotoprotectores frente a procesos oxidativos . Reiteradamente se ha vinculado esta acción de los FLs con el número de grupos OH presentes y con la posición relativa de los mismos en la estructura molecular, pero sin llegar a establecerse patrones de comportamiento claros o definitivos . A pesar de los muy numerosos estudios relacionados con la protección antioxidativa de los FLs, en general no se tiene en cuenta que en esa función son agentes “de sacrificio”, ya que ellos mismos sufren degradación oxidativa. En este trabajo hemos abordado un estudio sobre aspectos cinéticos y mecanísticos de la acción inhibidora de especies reactivas de oxígeno (EROs) fotogeneradas por la vitamina B2, también presente en numerosas especies vegetales y animales. Los FLs estudiados fueron Que y Mor, y el glicósido Rutina (Rut) (Que-3-D-rutinósido), con fines comparativos. Destacamos especialmente que el énfasis fue puesto en la fotodegradabilidad de los propios FLs. La fotoirradiación con luz visible del soluciones acuosas formadas por vitamina B2 + FL genera distintas EROs, dependiendo del caso, que actúan sobre los propios FLs. Detectamos degradación de Que por las especies O2(1Δg), O2•- y H2O2, de Mor por O2(1Δg) y O2•- y de Rut, únicamente por O2(1Δg). Esto no significa que Mor y Rut no sean desactivantes de H2O2, sino que esta especie no se genera por fotoirradiación de las soluciones mencionadas. En términos generales la eliminación de un grupo OH en posición C3 aumenta grandemente la estabilidad de Rut. Medidas experimentales de consumo de oxígeno sobre las mezclas fotoirradiadas dan una escala de estabilidad de los FL como fotoprotectores antioxidantes en un medio simil-natural como el constituido por luz visible + Vitamina B2 + FL.