MODIFICACIÓN DEL REACTIVO DE VAN-URK MEDIANTE SÍNTESIS ORGÁNICA PARA LA DETECCIÓN Y CUANTIFICACIÓN DE ALCALOIDES DEL GRUPO INDÓLICO

FELICI, EMILIANO; CHIEN CHUN WANG; FERRARI, MONICA; GOMEZ, MARÍA ROXANA

Cordoba

Congreso; VI Congreso Iberoamericano de Ciencias Farmacéuticas (COIFFA); 2015

IntroducciónLos alcaloides indólicos constituyen una amplia variedad de compuestos bioactivos de gran potencia aún en bajas concentraciones. Dentro de este grupo de alcaloides se encuentran algunos alucinógenos, presentes en cornezuelo de centeno, haba de calabar, rauvolfia y nuez vómica. Los efectos tóxicos producidos por su ingesta accidental o intencional han sido ampliamente documentados desde la antigüedad.Una de las formas de reconocimiento y cuantificación de los alcaloides de este grupo lo constituye la reacción clásica de Van Urk. Su mecanismo implica la formación de un producto coloreado por reacción con p-dimetilaminobenzaldehído (PDAB). Con el fin de obtener una mejor performance analítica, en el presente trabajo se estudiaron los parámetros que influyen en la síntesis para la obtención de derivados del reactivo utilizando metilvainillina (p-hidroxi-4-metoxibenzaldehído) como producto de partida. ExperimentalLa síntesis se llevó a cabo en un reactor de Dean Stark usando metilvainillina en presencia de un exceso de 2-mercaptoetanol (1:3) con calentamiento a reflujo durante 12 h para la obtención de 4-etoxi-mercapto-3-metoxibenzaldehído. El monitoreo de la reacción se llevó a cabo mediante cromatografía en capa fina (TLC) y el producto obtenido fue sometido a sucesivos lavados antes de ser analizado mediante cromatografía gaseosa con detección de masas (GC-MS) y resonancia magnética nuclear protónica (1H-NMR).ResultadosEl análisis de los espectros de GC-MS y 1H-NMR reveló la estructura de los derivados de vainillina sintetizados. En estudios posteriores se evaluó la influencia de diversos parámetros en el procedimiento de síntesis, tales como temperatura, tiempo de reacción, concentración de reactivos y procesos de purificación/aislamiento del producto. El producto de síntesis aislado será evaluado como reactivo de reconocimiento de alcaloides indólicos en futuras determinaciones en muestras reales.