Análisis topológico-conformacional de antocianidinas y derivados monoglucosilados

SZEWCZUK, N. A.; POMILIO, A. B.; DUCHOWICZ, P. R.

Congreso; XXXII Congreso Argentino de Química; 2019

Las antocianas son pigmentos naturales hidrosolubles responsables de los atractivos colores rojo, anaranjado, púrpura, violeta y azul de la naturaleza, que se están usando como colorantes alimentarios para reemplazar a los sintéticos [1]. Protegen contra los efectos nocivos de la radiación UV y brindan actividad antioxidante, antiviral, antimicrobiana, antiinflamatoria, antiangiogénica y anticarcinogénica, entre otras [2]. De todas las antocianidinas que actualmente se conocen, las más importantes son cianidina, delfinidina, malvidina, peonidina, pelargonidina y petunidina (Fig. 1). Las geometrías fueron optimizadas, en una primera instancia, por medio de cálculos semiempíricos del tipo PM3 a un gradiente menor o igual a 0,01 kcal.mol-1 Å-1, para luego realizar cálculos ab-initio mediante G09 [3] (con licencia en el instituto), utilizando el método Hartree- Fock con la base 6-311G**.El análisis vibracional se realizó al mismo nivel de teoría sobre todas las geometrías optimizadas de manera de poder verificar si son mínimos locales o puntos de ensilladura sobre la superficie de energía potencial de la molécula. El PEM sobre la superficie de van der Waals se calculó con G09, y las imágenes se obtuvieron con el programa Molekel 4.0 [4].