Estudio QSAR de la Actividad Antioxidante de Antocianas

DUCHOWICZ, P. R.; SZEWCZUK, N. A.; POMILIO, A. B.

Potrero de Los Funes, San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2017

Las antocianas son compuestos de la familia de los flavonoides.1-2 En los vegetales, las antocianas son los colorantes de la mayoría de los frutos y flores, y en la actualidad, se están usando mucho como colorantes alimentarios para reemplazar a los sintéticos. Las antocianas (glicósidos) y sus agliconas (antocianidinas) presentan diferentes bioactividades. La actividad antioxidante permite explicar el valor de ciertos alimentos funcionales en la salud humana y la importancia de los nutracéuticos para prevenir enfermedades, como las de tipo cardiovascular, inflamatorio y diabetes.Mediante información experimental disponible de ensayos antioxidantes de 17 antocianas y 6 antocianidinas,1 se establecen Relaciones Cuantitativas Estructura-Actividad (QSAR)3 con el fin de predecir la bioactividad. La actividad antioxidante está evaluada en 3 entornos lipídicos diferentes: aceite emulsionado y a granel (linoleato de metilo, MeLo), y en LDL (colesterol malo) humano in vitro. Se representan las estructuras químicas con 46994 descriptores moleculares independientes de la conformación, para contemplar únicamente la naturaleza constitucional y topológica de las moléculas estudiadas, calculados con PaDEL4 de libre acceso. Con el conjunto de calibración (cal, 18 moléculas) se seleccionan los descriptores de la regresión lineal multivariable (MLR),y con el de validación (val, 5 moléculas) se determina la capacidad predictiva del modelo obtenido. Los modelos QSAR se establecen con el Método del Reemplazo (RM),5 que permite seleccionar los mejores descriptores a partir un gran número. A modo de ejemplo, el mejor modelo QSAR encontrado para la actividad antioxidante en MeLo emulsionado (250 μM) involucra 3 descriptores y calidad estadística aceptable (Rcal=0.78,RMScal=0.05, Rval=0.68, RMSval=0.05). Además, las 5 moléculas de validación pertenecen al dominio de aplicabilidad del modelo, por lo que sus predicciones se consideran confiables. En conclusión, los modelos QSAR establecidos sobre los 3 tipos de ensayos antioxidantes tienden a predecir acertadamente la bioactividad, por lo que resultan de utilidad para la predicción de antocianas carentes del valor experimental.