Fotosensibilizadores derivados de aminotriarilmetanos: propiedades fotodinámicas y aplicaciones en la erradicación de microbios

ÁLVAREZ, M.G., MONTES DE OCA, M.N., MILANESIO, M.E.; ORTIZ, C.S. Y DURANTINI, E.N.

Mendoza

Simposio; Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO), XVII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2009

Los compuestos catiónicos derivados de aminotriarilmetanos (ATAM+) constituyen una serie de fotosensibilizadores con aplicaciones promisorias en terapia fotodinámica (PDT) [1]. En estudios previos, el cristal violeta (CV) fue usado para eliminar parásitos, como Trypanosoma Cruzi, en sangre. La presencia de la carga positiva en los ATAM+ favorece las interacciones de los mismos con una amplia variedad de biopolímeros, tales como ADN y proteínas. Además, estos sensibilizadores son capaces de formar eficientemente especies reactivas del oxígeno, en particular oxígeno molecular singlete, O2(1Dg). Por lo tanto, estas características hacen de los ATAM+ posibles agentes fototerapéuticos para la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos [2]. En este trabajo fueron comparadas las propiedades espectroscópicas y fotodinámicas de Cristal Violeta (CV), Magenta III (MGIII) y sus derivados bromados en soluciones y en cultivos de Candida albicans. La irradiación con luz visible en condiciones aeróbicas de estos compuestos en solución de N,N-dimetilformamida conduce a la fotooxidación de 9,10-dimetilantraceno, con una kobs~2,6x10-3 s-1 para CV y MGIII. En las mismas condiciones la velocidad de fotodescomposición incrementa a kobs~3,9x10-3 s-1 para MGIIIBr3. Este aumento en la producción de O2(1rg) puede deberse al efecto del átomo pesado producido por la presencia de bromo en la estructura del colorante. La actividad fotocitotóxica fue evaluada in vitro variando la concentración de los colorantes (5-20 mM) y el tiempo de iluminación. Los cultivos tratados con 10 mM de CV e irradiados con luz visible durante 30 min presentan una disminución de las células viables de ~2,3 log, mientras que MGIII produce una inactivación de ~1,5 log. Los colorantes bromados producen una pérdida de viabilidad celular de ~1 log después de 60 min de irradiación, sin embargo, en estas condiciones CV fotoinduce una disminución de la viabilidad de ~3,2 log. Estos resultados muestran que los fotosensibilizadores derivados de ATAM+, en particular CV, presentan propiedades interesantes como agentes fototerapéuticos para su aplicación en la PDI de levaduras.