Actividad fotodinámica de una aminoporfirina anfifílica y su complejo con Zn(II) en sistemas biomiméticos y biológicos

.ANA C. SCANONE, M. GABRIELA ÁLVAREZ, MARIANA B. SPESIA, M. ELISA MILANESIO Y EDGARDO N. DURANTINI

Rosario

Congreso; XVIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica de la AAIFQ; 2013

Introducción. Las porfirinas anfifílicas sustituidas asimétricamente en la periferia del macrociclo tetrapirrólicohan sido propuestas como agentes fototerapéuticos en la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos. La PDI se basa en la administración de un fotosensibilizador a las células microbianas, posteriormente la irradiación con luz visible produce un daño letal en las células. En general, la formación de complejo de porfirinas con Zn(II)puede ser utilizado para aumentar la actividad fotodinámica.  Objetivos. Estudiar las propiedades espectroscópicas y fotodinámicas de 5-(4-trifluorometilfenil)-10,15,20-tris[4-(3-N,N-dimetilaminopropoxi)fenil]porfirina(TDAP) y su complejo con Zn(II) (ZnTDAP) en diferentes medios.  Resultados. TDAP se caracteriza por poseer una banda Soret a 421 nm y cuatro bandas Q, mientras que ZnTDAP presenta una banda a 427 nm y dos bandas Q, en N,N-dimetilformanida (DMF). Ambas porfirinas presentan emisión de fluorescencia con rendimientos cuánticos de 0,11 para TDAP y 0,05 para ZnTDAP. La descomposición de 9,10-dimetilantraceno se utilizó para determinar el rendimiento cuántico de oxígeno molecular singlete (FD), dando valores de 0,55 para TDAP y 0,78 para ZnTDAP, en DMF. Por otro lado, en micelas inversas de bis (2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio (AOT), se obtuvieron valores de FDde 0,67 y 0,79 para TDAP y ZnTDAP, respectivamente. En sistemas biológicos, 5 mM de ambas porfirinas producen una disminución de 3 log en la viabilidad celular de E. coli, mientras que en C. albicans TDAP produce 4 log y ZnTDAP 3 log, después de 30 min de irradiación. Conclusiones.En DMF, ZnTDAP presenta una mayor actividad fotodinámica que TDAP. Sin embargo, esta diferencia disminuye en el sistema micelar. Además, las dos porfirinas producen una fotoinactivación de ~99,9 % en E. coli. En C. albicans, aunque TDAP es más efectiva que ZnTDAP, posiblemente debido a una mejor localización intracelular.