Actividad Fotodinámica de electropolímeros de porfirinas en medios biomiméticos y biológicos

FUNES, MATÍAS D.; CAMINOS, DANIEL A.; ÁLVAREZ, M. GABRIELA; FUNGO, FERNANDO; OTERO, LUIS A. Y DURANTINI, EDGARDO N.

Salta

Congreso; XVI Congreso Argentino de Físicoquímica y Química Inorgánica; 2009

XVI Congreso Argentino de Físicoquímica y Química Inorgánica

Las estructuras moleculares derivadas de macrociclos tetrapirrólicos ocupan un lugar central en la química bioorgánica y presentan aplicaciones en diversos campos como agentes fototerapéuticos para la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos. En estos sistemas el fotosensibilizador en estado excitado puede reaccionar vía transferencia de protón o electrón con un sustrato apropiado para formar radicales libres (reacción fotoquímica tipo I). Por otro lado, en las reacciones tipo II la energía del estado triplete es transferida a 3O2, con la consecuente formación de oxígeno molecular singlete, 1O2. Ambas reacciones conducen a la formación de sustancias altamente reactivas que atacan a una variedad de sustratos de origen biológico, produciendo una pérdida de funcionalidad en las biomoléculas con la consecuente inactivación celular. En este trabajo fueron formadas películas mediante la polimerización electroquímica de 5,10,15,20-tetra(4-N,N-difenilaminofenil)porfirina (Sup-H2P) y su complejo con Pd(II) (Sup-PdP) sobre electrodos transparentes de óxido de indio dopado con estaño (ITO). Los estudios de absorción de las superficies muestran las bandas Soret y Q características de las porfirinas en la región visible y una banda a ~350 nm correspondiente a las unidades de tetrafenilbencidina. La excitación de la Sup-H2P produce dos bandas de fluorescencia debido a la emisión de la porfirina. El efecto fotodinámico y la producción de oxígeno molecular singlete O2(1Δg) de las superficies fue evaluada en presencia de 9,10-dimetilantraceno y del aminoácido L-triptófano en solución. En estas condiciones, la irradiación con luz visible de las películas poliméricas produce la oxidación eficiente de ambos sustratos. Las investigaciones de PDI in vitro fueron realizadas en bacterias Gram negativas (Escherichia coli) y levaduras (Candida albicans). La acción citotóxica de las superficies producen un decrecimiento de ~3 log y ~2,5 log en la viabilidad celular de E. coli y C. albicans, respectivamente, después de 30 min de irradiación. Esta actividad fotoinactivante de microbios fue también confirmada mediante estudios de retardo en la curva de crecimiento. La principal ventaja de utilizar superficies poliméricas es producir la inactivación fotodinámica de los microbios introduciendo las mismas en una suspensión líquida e irradiando con luz visible, sin contaminar el medio con el sensibilizador. Además puede ser utilizado para el recubrimiento permanente de superficies propensas a la contaminación, como zonas fijas de salas de cirugía o regiones hospitalarias de alto riesgo. La diferencia con otros sistemas es que puede ser extraída y reutilizada con facilidad una vez finalizado el proceso de PDI. Las estructuras moleculares derivadas de macrociclos tetrapirrólicos ocupan un lugar central en la química bioorgánica y presentan aplicaciones en diversos campos como agentes fototerapéuticos para la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos. En estos sistemas el fotosensibilizador en estado excitado puede reaccionar vía transferencia de protón o electrón con un sustrato apropiado para formar radicales libres (reacción fotoquímica tipo I). Por otro lado, en las reacciones tipo II la energía del estado triplete es transferida a 3O2, con la consecuente formación de oxígeno molecular singlete, 1O2. Ambas reacciones conducen a la formación de sustancias altamente reactivas que atacan a una variedad de sustratos de origen biológico, produciendo una pérdida de funcionalidad en las biomoléculas con la consecuente inactivación celular. En este trabajo fueron formadas películas mediante la polimerización electroquímica de 5,10,15,20-tetra(4-N,N-difenilaminofenil)porfirina (Sup-H2P) y su complejo con Pd(II) (Sup-PdP) sobre electrodos transparentes de óxido de indio dopado con estaño (ITO). Los estudios de absorción de las superficies muestran las bandas Soret y Q características de las porfirinas en la región visible y una banda a ~350 nm correspondiente a las unidades de tetrafenilbencidina. La excitación de la Sup-H2P produce dos bandas de fluorescencia debido a la emisión de la porfirina. El efecto fotodinámico y la producción de oxígeno molecular singlete O2(1Δg) de las superficies fue evaluada en presencia de 9,10-dimetilantraceno y del aminoácido L-triptófano en solución. En estas condiciones, la irradiación con luz visible de las películas poliméricas produce la oxidación eficiente de ambos sustratos. Las investigaciones de PDI in vitro fueron realizadas en bacterias Gram negativas (Escherichia coli) y levaduras (Candida albicans). La acción citotóxica de las superficies producen un decrecimiento de ~3 log y ~2,5 log en la viabilidad celular de E. coli y C. albicans, respectivamente, después de 30 min de irradiación. Esta actividad fotoinactivante de microbios fue también confirmada mediante estudios de retardo en la curva de crecimiento. La principal ventaja de utilizar superficies poliméricas es producir la inactivación fotodinámica de los microbios introduciendo las mismas en una suspensión líquida e irradiando con luz visible, sin contaminar el medio con el sensibilizador. Además puede ser utilizado para el recubrimiento permanente de superficies propensas a la contaminación, como zonas fijas de salas de cirugía o regiones hospitalarias de alto riesgo. La diferencia con otros sistemas es que puede ser extraída y reutilizada con facilidad una vez finalizado el proceso de PDI.