Actividad fotodinámica de porfirinas catiónicas sustituidas por grupos carbazoles en solución y en la inactivación de microorganismos

MATÍAS D. FUNES, M. GABRIELA ALVAREZ, MARIANA B. SPESIA Y EDGARDO N. DURANTINI.

Carlos paz (Cba)

Simposio; Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO), XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2011

La inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos ha sido propuesta como una modalidad alternativa para el tratamiento de microorganismos patogénicas resistentes a antibióticos.1 Esta metodología se fundamenta en la acumulación preferencial del fotosensibilizador en las células microbianas. Posteriormente, la irradiación del cultivo con luz visible induce el desarrollo de fotoprocesos que afectan el sistema celular, conduciendo a un daño letal en las células. Estudios recientes indican que la presencia de cargas positivas en la periferia de los sensibilizadores permite la fotoinactivación directa de bacterias Gram negativas y levaduras. En este trabajo se sintetizaron porfirinas sustituidas por grupos carabazoles a partir de meso-(9-etil-3-carbazolil)dipirrometano y 9-etil-3-carbazol-carboxaldehído catalizada por ácido trifluoracético (TFA). Las porfirinas H2PC y PdPc fueron metiladas para obtener las porfirinas catiónicas H2PC+4 (96%) y PdPC+4 (rend. 95%). Estos derivados catiónicos de porfirina exhiben un coeficiente de absorción alto en la región visible y un rendimiento cuántico de fluorescencia de ΦF~0,1. La actividad fotodinámica muestra una producción de oxígeno molecular singlete, O2(1Δg), con un rendimiento cuántico de ΦΔ~0,6. La producción de O2(1Δg) aumenta con la formación de complejo con Pd(II). Los estudios in vitro fueron realizados en Escherichia coli y Candida albicans. Una actividad más elevada se encontró para PdPC+4, la cual produce una inactivación superior al 99,9 % para ambos microorganismos. Estos estudios sugieren que PdPC+4 presenta propiedades interesantes como agente fototerapéutico para su aplicación en la PDI de microorganismos.