SÍNTESIS Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE BRASSINOESTEROIDES DIFLUORADOS EN EL ANILLO A.

ACEBEDO S. L., TOSSI V., CASSIA R.O., LAMATTINA L., RAMÍREZ J. A. Y GALAGOVSKY L..

Villa Carlos Paz, Cordoba

Congreso; XVII Simposio Nacional de Quimica Organica; 2011

Los brassinosteroides (BRs) son un grupo de hormonas vegetales esteroidales,esenciales para el desarrollo normal de las plantas. Hasta el momento se han descripto más de 60 BRs naturales, entre los que pueden mencionarse la 28-homocastasterona 1), que presenta una alta bioactividad.En los últimos años se han establecido varios modelos cualitativos de relación estructura – actividad, que coinciden en señalar que es fundamental la presencia de funciones oxigenadas en los anillos A y B; se postula que dichos grupos intervendrían en interacciones del tipo enlace de hidrógeno con los receptores hormonales ubicados en los tejidos blanco. Es sabido que un átomo de flúor es capaz de participar como aceptor de enlaces de hidrógeno, pero no como dador. Por ese motivo, resulta interesante evaluar los efectos del reemplazo de los hidroxilos presentes en un BR por flúor. Una vez obtenidos los compuestos se evaluaron sus actividades en dos sistemas biológicos: el ensayo de inclinación de la lámina de arroz, que permite estimar la capacidad del compuesto estudiado como promotor del crecimiento vegetal, y la producción de óxido nítrico por parte de células de Arabidopsis thaliana inducida por BRs. Los resultados indican que el compuesto 2 presenta una alta bioactividad, comparable con la del compuesto natural 1, sugiriendo que los hidroxilos en carbonos 2 y 3 actuarían como aceptores de enlaces de H en la unión con el receptor. Inesperadamente, el compuesto 3 resultó inactivo en ambos sistemas.