ESTUDIO RACIONAL PARA LA OPTIMIZACIÓN DE LA REACCIÓN DE AZAELECTROCICLACIÓN-6π APLICADA A SÍNTESIS DE ISOQUINOLINAS

DIDIER F. VARGAS; ENRIQUE L. LARGHI; TEODORO S. KAUFMAN; SEBASTIÁN O. SIMONETTI

Cordoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigacion en Quimica Orgánica

En este trabajo se informan los estudios de optimización de la AEC-6π a partir de la formación de dihidroquinolinas desde azatrienos. Primeramente, se sustituyó in silico el átomo de nitrógeno con grupos funcionales promisorios. Junto con metiloxima TSa, se escogió modelar los estados de transición de hidrazona TSb, tosilimina TSc, fosforamida TSd, bencilimina TSe, y O- perfluorobenzoil oxima TSf. Se empleó la base B3LYP con el nivel 6-31/g*, reoptimizándose las conformaciones de menor energía al nivel B3LYP/6-311/g**. De todos los sistemas estudiados, los más prometedores fueron TSd y TSe, con energías de activación aproximadamente 5 kcal/mol menores a TSa. Se presentan y discuten en este trabajo los enfoques computacionales y experimentales para la optimización de esta reacción.