INVESTIGADORES
LARGHI Enrique Leandro
congresos y reuniones científicas
Título:
Fenilpropanoides como Precursores de Tetralonas-Condensaçao de Hoesch Intramolecular
Autor/es:
MOREL, ADEMIR F; LARGHI, ENRIQUE L; SELVERO, MARCEL M
Lugar:
Poços de Caldas
Reunión:
Otro; 26ª Reunion Anual de la SBQ; 2003
Institución organizadora:
SBQ
Resumen:
Este procedimiento trata la síntesis de 6,7-metilenodioxi(dimetoxi)-1-tetralonas (importantes precursores de quinolinas, naftoles y benzofenantridinas, entre otros), obtenidas a partir de fenilpropanoides de origen natural tales como safrol y eugenol. Por la hidroboración/oxidación, seguida de interconversión de grupos funcionales se llega a los 4-aril-butironitrilos con buen rendimento (60%, 4 pasos) . La etapa final involucra la ciclacion del nitrilo terminal a traves de la reaccion de Hoesch intramolecular, utilizando HCl(g) como ácido de Lewis, con rendimientos de 60-80%.