INVESTIGADORES
LARGHI Enrique Leandro
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS EFICIENTE DE 2-METILTRICLISINA, UN ANÁLOGO SINTÉTICO DEL ALCALOIDE AZAFLUORANTÉNICO NATURAL TRICLISINA
Autor/es:
BRACCA, ANDREA B.J.; KAUFMAN, TEODORO S.; LARGHI, ENRIQUE L.; MENDES, SAMUEL R.; RINALDI, FRANCIELI; SILVEIRA, CLAUDIO C.
Lugar:
Mendoza
Reunión:
Simposio; XVII SINAQO; 2009
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigadores en Quimica Orgánica
Resumen:
Los azafluorantenos constituyen una pequeña familia de alcaloides isoquinolínicos, cuyos miembros como triclisina, presentan propiedades farmacológicas de interés (antidepresivos, citotóxicos y cicatrizantes); además, por formar cristales liquidos discóticos con características ferroeléctricas, serían útiles en fisica de materiales.Como parte de nuestro programa de síntesis de productos naturales isoquinolínicos, sus derivados y análogos estructuralmente interesantes y/o bioactivos, comunicamos la síntesis de 2-metiltriclisina, partiendo de isovainillina, por intermedio de la fluoren-9-ona, para cuya elaboración describimos una nueva y eficiente estrategia que incluye al bromobenzaldehído. Como pasos novedosos de esta aproximación al núcleo azafluoranténico se destacan el acceso a fluorenona mediante una reacción de arilación directa, el reordenamiento para-Claisen y la electrociclacion (6-phi) del azatrieno interediario mediada por microondas. La síntesis se llevó a cabo en 10 etapas con un rendimiento global de 21% con mínimo uso de grupos protectores.
