UN CAMINO, VARIAS ESTACIONES. SÍNTESIS TOTAL DE QUINOLONAS NO RUTÁCEAS ESTRUCTURALMENTE DIVERSAS

ESTEBAN N. COLOM; SEBASTIÁN O. SIMONETTI; TEODORO S. KAUFMAN; ENRIQUE L. LARGHI

Rosario

Simposio; XXIV SINAQO; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Waltheria indica Linn. (Malvaceae) es una fuente importante de waltherionas, alcaloidesquinolónicos con actividad biológica promisoria.1,2 Para sintetizar estos compuestos se empleóla estrategia de Síntesis Total orientada a la diversidad, la cual vincula la síntesis total con lasíntesis orientada a la diversidad, conceptualmente utilizada en química medicinal.2 Comenzandocon una reacción de Sandmeyer sobre 1, seguido de oxidación bencílica y acetonilación segeneró 2. El acoplamiento de 2 con la sal n-C8H17BF3K proveyó el intermediario 3,mientras que con trifluoroborato de 5-fenil-1-pentilo otorgó el compuesto 4. En ambos casos,reacciones subsiguientes de reducción, ciclación y metilación dieron lugar a los productosnaturales 8-demetoxiwaltheriona F (5) desde 3, y 8-demetoxiwaltheriona R (6) desde 4. Lareducción aromática de 5 generó al producto natural 8-deoxoantidesmona (7), y desde 6 seobtuvo 8