Ligando poli-funcional (SNO) derivado del tiofeno. Estudio estructural y espectroscópico

MARÍA R. RODRÍGUEZ; JULIÁN DEL PLA; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; OSCAR E. PIRO; BEATRIZ S. PARAJÓN COSTA; ANA C. GONZÁLEZ BARÓ

Buenos Aires

Congreso; XXXI Congreso Argentino de Química; 2016

Asociación de Química Argentina

Las aminas primarias yamino-derivados conteniendo grupos polifuncionales están ampliamente distribuidosentre los productos naturales y los compuestos sintéticos con actividadbiológica. La condensación de aminas primarias con compuestos carbonílicosconduce a la síntesis de bases de Schiff por formación del grupo imina oazometina. Esta familia de compuestospresenta numerosos aspectos de interés. Se emplean como pigmentos,catalizadores, intermediarios en síntesis orgánica y estabilizantes depolímeros. Han demostrado una variedad de propiedades biológicas (anti-fúngica,anti-bacterial, anti-malárica, anti-proliferativa, anti-viral y anti-pirética)en las que la presencia del grupo imina ha demostrado ser crítica [1].Para el caso particular de bases de Schiff que incluyen derivados deheterociclos conteniendo azufre, se ha evaluado la capacidad bacteriostática yobtenido interesantes resultados [2]. En especial, las bases de Schiffderivadas de 2-hidroxialdehídos han sido caracterizadas como ?molecularswitches? debido a la tautomería ceto-enólica que presentan, tanto en solucióncomo en estado sólido [3].El interés de la química de coordinación de los metales de transicióncon este tipo de ligandos, radica en que puede inducir la quiralidad delsustrato, modificando la distribución electrónica sobre el metal y aumentandola solubilidad y estabilidad tanto para la catálisis homogénea como laheterogénea [4]. Así, los complejos metálicos hansido ampliamente estudiados debido a su aplicación en diversos camposincluyendo actividad biológica, magneto-química, óptica no-lineal, foto-física,catálisis química de materiales, etc [5].En este trabajo se presenta lasíntesis y el estudio estructural, espectroscópico y de química cuántica delcompuesto 2-methoxy-6-{(E)-[(thiophen-2-ylmethyl)imino]methyl}phenol, una base de Schiff derivada de unaamina primaria conteniendo el heterociclo tiofeno.