INFLUENCIA DE PUENTES DE HIDRÓGENO DÉBILES EN LA PERSISTENCIA DE HOMOSYNTHONS AMIDA???AMIDA

FERNANDO GARCÍA REYES; ADOLFO C. FANTONI; MÁXIMO BARÓN; ROSANA M. ROMANO; GRACIELA M. PUNTE; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA

San Luis

Congreso; XII Reunión de la AACr; 2016

El estudio de las interacciones intermoleculares encristales moleculares orgánicos constituye un área de gran interés por supotencial aplicación al diseño de nuevos materiales. Estos estudios han dadolugar al desarrollo de dos áreas de investigación bien establecidas conocidascomo ingeniería de cristales y química supramolecular [1]. Parte de la tarea consiste en la identificación de patrones deinteracción repetitivos y extendidos en las estructuras cristalinas decompuestos orgánicos. La identificación de distintos fragmentos cuya presenciafavorece estos arreglos ha llevado a acuñar el término molecular synthon. Laposibilidad del empleo en la síntesis supramolecular de un dado synthon radicaen su robustez y transferibilidad a distintos entornos. Por lo tanto lainvestigación de la influencia de la presencia de fragmentos que den lugar a interaccionesintermoleculares débiles (puentes de hidrógeno C-H···O o puentes de halógeno)en la formación de ordenamientos supramoleculares que incluyan synthon queinteractúen mediante interacciones fuertes (OH···O, NH···O, OH···N, NH···N) esactualmente un área de gran interés [2].En el presente trabajo se investiga la persistencia dealgunos de los reconocidos homosynthon de la carboxamida[3] en dos moléculas simétricas que incluyen dos fragmentoscarboxamida (trans-1,4-dicarboxamidociclohexano,trans-1,4-dibromo-1,4-dicarboxamidociclohexano). El estudio se realiza a partir del análisis comparativo de losresultados de difracción de rayos X por monocristales, el análisis estádisticode datos estructurales obtenidos empleando la base de datos CSD [4], la información brindada por laespectroscopía infraroja, el análisis topológico de la densidad de cargaelectrónica y de la energía intermolecular (calculada a partir de primerosprincipios en diferentes clusters). El examen detallado de los resultadosobtenidos y su comparación  con los delsistema publicado trans-1,4-dicarboxamidacubana[5], permite establecer que ladiferente distribución de grupos CH donores de hidrógeno es suficiente paraalterar los homosynthon secundarios, modificando el empaquetamiento molecular. Palabras clave:Carboxamida; supramoleculares; homosynton. [1]G.R.Desiraju,T.Steiner, The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry andBiology, IUCr, Oxford (1999).[2]A. M. Moragues-Bartolome,W. Jones andA. J. Cruz-Cabeza, CrystEngComm14,(2012) 2552-2559.[3] K. K. Arora and M. J.Zaworotko,Pharmaceutical Co-Crystals:a new oportunity in Pharmaceutical Sciencefor a long-known and little-studied class of compounds. In Polymorphism inPharmaceutical Solids, Second Edition.Ed. Harry G. Brittain.CRC Press (2009).[4] C. R. Groom, I. J. Bruno,M. P. Lightfoot and S. C. Ward, ActaCryst. B72, (2016) 171-179.[5] S. S. Kuduva, D. Bläser,R. Boese and G. R. Desiraju, J. Org. Chem. 66, (2001) 1621-1626.