Análisis de las interacciones intermoleculares no-covalentes en Trans-1,4-dicarboxamidaciclohexano (DCA) y Trans-1,4-Dibromo-1,4-DCA

F. GARCIA REYES; G. A. ECHEVERRÍA; A. C. FANTONI; G. M. PUNTE

Sao Paulo

Congreso; 22nd ABCr Meeting and 1st LACA Regional Meeting Sao Paulo, Brazil.; 2015

Latin American Crystallographic Asociation (LACA)

Análisisde las interacciones intermoleculares no-covalentes en Trans-1,4-dicarboxamidaciclohexano (DCA) y Trans-1,4-Dibromo-1,4-DCA F. Garcia Reyesa,  G. A. Echeverríaa-b , A. C. Fantonia, G. M. Puntea.aIFLP (CCT-La Plata), Departamento de Física, Facultadde Ciencias Exactas-UNLP, CC 67-1900, La Plata, Argentina. b Departamentode Ciencias Básicas, Facultad de Ingeniería Universidad Nacional de La Plata115 y 49, 1900, La Plata, Argentina. Las propiedades de las interacciones puente dehidrógeno (PH) resultan de gran importancia en la formación de arreglosestructurales característicos con implicancias en biología, química y cienciade los materiales [1]. Las interacciones N-H···O=C establecidas entre amidasprimarias, como en el caso del grupo carboxamida (CONH2), presentainterés por ser parte integrante de numerosos sistemas biológicos(principalmente proteínas) y de algunas fibras sintéticas, como en el caso delnylon. Las interacciones N-H···O=C imponen restricciones en la forma que lasamidas primarias interactúan, y por ende en la disposición molecularresultante, originando motivos estructurales característicos, dímeros cíclicosdel tipo R22(8) y cadenas infinitas C(4) [2]. Alrespecto, una faceta particularmente interesantede estudiar, es el rol de las interacciones formadas por éste grupo enpresencia de otras importantes interacciones no-covalentes como los puentes dehidrógeno débiles o los de halógeno [3, 4] en la determinación de la estructuracristalina. Por este motivo, continuando con una serie de estudios previos,sobre los factores que rigen la conformación molecular y la agregación deciclohexanos simétricamente sustituidos, en el presente trabajo analizamos lasinergia de las distintas interacciones no-covalentes en los sistemas Trans-1,4-dicarboxamidaciclohexano y Trans-1,4-dibromo-1,4-dicarboxamidaciclohexano(N-H···O, C-H···O, Br···O) a partir de: datosde rayos X de monocristales, la información estructural disponible en la basede datos Cambridge Crystallographic DataBase, el análisis topológico de la densidad de carga electrónica [5] y laenergía de interacción o empaquetamiento (según corresponda) [6] calculada en agregadosmoleculares de distinto número de átomos y en el cristal. [1]  Desiraju, G. R., Steiner, T., The WeakHydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology, IUCr,Oxford (1999r).[2]  Berstein, J., Etter, M.C., Leiserowitz, L., The Role of Hydrogen Bond in MolecularAssembly en Structure Correlation, VCH Weinheim, New York (1994).[3]  Cavallo, G., Metrangolo, P., Pilati, T., Resnati,G., Terraneo, G., Topics in CurrentChemistry, 358, 1-17 (2014) [4]  Metrangolo, P., Resnati, G., Halogen Bonding: Fundamentals andApplications, Springer-Verlag Berlin Heidelberg, New York (2008). [5]  Bader, R.F. W., Atoms in Molecules: A QuantumTheory, Clarendon Press, Oxford Science Publications: Oxford (1990).[6] Boys,S. F., Bernardi, F., Mol. Phys. 19,553 (1970).