Síntesis y estudio de las propiedades estructurales, conformacionales y vibracionales de 2-cloro-2,2-difluoro-n-(2-Trifluorometilcromon-6-il)acetamida

L. P. AVENDAÑO JIMÉNEZ; OSCAR E. PIRO; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; MARÍA E. MROGINSKI; JORGE L. JIOS; SONIA E. ULIC

Mar del Plata

Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012

Asociación Química Argentina

Las cromonas constituyen una importante clase de compuestos heterocíclicos conteniendo oxígeno, de amplia ocurrencia natural.1 Contrariamente, las 2-trifluorometilcromonas nunca han sido encontradas en la naturaleza. El interés en este tipo de compuestos radica en que la presencia del grupo trifluorometilo (-CF3), incrementa la aplicabilidad de los compuestos que contienen este sustituyente como agroquímicos o fármacos. Por ejemplo, propiedades farmacológicas tales como la solubilidad en grasas o estabilidad metabólica, se ve incrementada cuando el sustrato aromático está funcionalizado con ese sustituyente. 2 Por otra parte, son conocidas las reacciones de formación de ureidos, RNH(CO)NHR’  y tioureidos RNH(CS)NHR’ a partir de aminas e isocianatos o isotiocianatos, respectivamente. Estos compuestos han adquirido importancia a partir de los usos farmacológicos de la lomustina y carmustina, N-nitrosoureidos usados clínicamente como antineoplásticos.3 Con la idea de formar un nuevo tioureido con potencial bioactividad, se decidió estudiar la reacción entre un isotiocianato y una aminotrifluorometilcromona. Se presentan aquí los resultados obtenidos conjuntamente con su estudio estructural. La sustancia del título fue caracterizada en el sólido a partir de su estructura molecular por métodos de difracción de rayos-X y de sus espectros IR, Raman y UV-visible y en solución mediante RMN. Se calculó la conformación molecular optimizada, las propiedades vibracionales y de RMN utilizando métodos DFT y distintos conjuntos de funciones base. Los resultados experimentales fueron comparados con los cálculos de química cuántica.