Estructura cristalina, análisis de superficies de Hirshfeld y estudio topológico de N-(2-hidroxietil)adamantil-1-carboxamida

DIANA L. NOSSA G.; JOVANNY A. GÓMEZ C.; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; OSCAR E, PIRO; MAURICIO ERBEN

Córdoba

Congreso; XVII Reunión Anual de la Asociación Argentina de Cristalografía; 2022

Asociación de Cristalografía Argentina

En este trabajo se presenta un análisis de las características estructurales, topológicas e interacciones presentes en N-(2-hidroxietil)adamantil-1-carboxamida (HAC). El compuesto cristaliza en el sistema triclínico, grupo espacial P-1, con 4 unidades por celda unidad y dos unidades cristalográficamente independientes A y B, la diferencia más significativa, entre las unidades A y B, es la disposición de los átomos de la cadena alifática, el grupo hidroxietil, cuyo ángulo diedro N1-C12-C13-O2 es de -59.7(2) y 175.0(2)° para A y B, respectivamente. El fragmento amida es prácticamente plano, presentando ángulos de enlace N-C-O de 120.5(2)º y 120.8(2)º para A y B, respectivamente. La cuasi-planaridad en el fragmento mencionado anteriormente, facilita la deslocalización de electrones pi y le confiere estabilidad a la molécula. El empaquetamiento cristalino está estabilizado por un fuerte enlace de hidrogeno (EH) N-H···O, entre las unidades cristalográficas A y B, involucrando el oxígeno carbonílico de A y el hidrogeno amídico de B; otros EH en la red cristalina son O-H···O y N-H···O(H)C. Por otro lado, en la celda unidad, moléculas equivalentes A-A y B-B forman dímeros centrosimétricos unidos por dos EH C-O···H. Estas interacciones intermoleculares fueron estudiadas y cuantificadas por medio del análisis de las superficies de Hirshfeld usando el programa CrystalExplorer, siendo las interacciones más importantes del tipo O···H y H···H. Para profundizar en el estudio de la topología de la estructura y las interacciones no covalentes que forman los dímeros en la unidad cristalina, se realizó un análisis topológico QTAIM, usando el programa Crystal14. En el análisis topológico se encontró que el enlace C-N aumenta su carácter covalente a expensas de una disminución del carácter covalente del enlace C=O. Las interacciones intermoleculares del tipo H···O están relacionadas con la estabilidad de la estructura supramolecular y el flujo de electrones pi en la red cristalina.