Estudio experimental y teórico sobre catalizadores enantioselectivos heterogéneos: análisis DFT del precursor (-)-MenSnBu3 y del comportamiento del catalizador obtenido en la hidrogenación de acetofenona

JOSÉ F. RUGGERA; VIRGINIA VETERE; OSMAR A. FERRETTI; MÓNICA L. CASELLA

Gramado, Rio Grande do Sul

Congreso; XX Simposio Iberoamericano de Catálisis; 2006

FISOCAT y SBCat

En el presente trabajo se introduce el modelado teórico de la molécula de tri-butil-mentilestaño (MenSnBu3), que se utiliza para obtener catalizadores heterogéneos quirales a base de Pt/SiO2 en la hidrogenación de acetofenona. Se realizó un estudio del espacio conformacional de la molécula de MenSnBu3 utilizando como herramientas la Dinámica Molecular, la Mecánica Molecular y la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT) para realizar los cálculos de las energías de enlace (EE) de cada uno de los enlaces Sn-C, tres pertenecientes a cada uno de los grupos butilo (Bu) y uno al mentilo (Men). En todos los casos se obtiene como resultado que el más estable es el enlace entre el Sn y el C correspondiente al grupo mentilo. De acuerdo con esto, al producirse la reacción del compuesto organoestánnico con la superficie del catalizador Pt/SiO2, se perdería preferencialmente alguno de los grupos butilo antes que el mentilo. Estos resultados están de acuerdo con los experimentos de la hidrogenación enantioselectiva de acetofenona (se obtiene un exceso enantiomérico de 23% para el (S) del 1-feniletanol), lo cual sólo puede ser consecuencia de la presencia de algún tipo de centro quiral en la fase catalítica.